Untersuchungen über Pyrimidine, II. Darstellung und Eigenschaften von 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin

✍ Scribed by Brossmer, Reinhard ;Röhm, Erich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Weight: 797 KB
• Volume: 692
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19666920116

✦ Synopsis

Eingegangen am 4. September 1965 Aus 5-Hydroxymethyl-uracil (1) entsteht bei der Chlorierung niit einer Mischung von Phosphoroxidchlorid und Phosphorpentachlorid in guter Ausbeute 2.6-Dichlor-5-chlormethylpyrimidin (2). Dieses reagiert mit den verschiedensten Verbindungen, die nucleophile Gruppen enthalten. Die drei Chlor-Atome besitzen eine deutlich abgestufte Reaktionsfahigkeit : C1-aliphatisch (allylstandig) > C1 an C-6 > CI an C-2. So lassen sich gezielt mono-, di-und trisubstituierte Derivate, z. B. Alkylather, Phenolather, Thioather, Amine und Azide darstellen. Einige dieser Verbindungen besitzen betrachtliche bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit. Die Glykolyse von Tumorzellen wird gehemmt, die Transplantierbarkeit gewisser Tumorarten aufgehoben. Wir beschaftigen uns seit einiger Zeit mit der Darstellung von an C-5 substituierten Pyrimidinen sowie von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden. Die letzteren sollen als Ausgangssubstanzen zur Herstellung von Polynucleotiden dienen, die Modelle fur Nucleinsauren darstellen konnen.

Unser Interesse an dieser Substanzklasse hat folgende Grunde: 1) Der Pyrimidinring ist an C-5 elektrophilen Reaktionen besonders zuganglich. 2) In den letzten Jahren sind drei neue an C-5 substituierte Pyrimidine als Bestandteile gewisser Nucleinsauren aufgefunden worden: 5-Hydroxymethyl-cytosin2), 5-Ribosyl-uracil (,,Pseudouridin")3) und 5-Hydroxymethyb uracil4). 3) Pyrimidine und ihre Abkommlinge mit funktioneller Gruppe an C-5 lassen sich mit nieder-und hochmolekularen Substanzen verknupfen.