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Untersuchungen über Morphium-Alkaloide. III. Mitteilung

✍ Scribed by v. Braun, J.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1916
Weight
557 KB
Volume
49
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Das Go1 ds alz krystallisiert aus konzentrierter, warmer, waHriger Losung beim Erkalten in braungelben Blattchen, die etwas oberhalb 140 sintern und bei 1470 geschmolzen sind. 0.1026 g Sbst.: 0.0416 g Au. CgH,oONC14Au. Ber. Au 40.61. Gef. Au 40.55. 86. J. v. Br aun : Untersuchungen iiber M o r p h i u m -A l k a l o i d e . 111. Mitteilung. [Aus dem Cliemischen Institut der Universitat Breslau.] (Eingegangen am 1. April 1916.) Die Einwirkung von Bromcyan auf Diacetyl-morphin, N . c1r3 c 1 . 5 Hi4 O c O . C O . C H 3 O.CO.CH3 N . CH3 0 . co . cII3 und Acetyl-kodein, Cl6 HI, o<O. CHI fiihrt, wie ich in der ersten hlitteilung I) gezeigt hahe, bei heiden Morphinderivaten nicht zu einer Offnung des stickstoffhaltigen Ringes, sondern zu einer Entmethylierung, durch welche die acetylierten Cyanderivate, c 1 6 HH O L O . CO . CH3 (1 .) N.CN ' 0 .CO . CHa N.CN und c 1 6 HM 060 CHa

(2.), weiterhin die Cyanverbindungen O.CO.CH3 N.CN N.CN c 1 6 Hlr O<OH (3.) und Clc €Ilr O L O CHs (4.) und schlieDlich Nor-'OH \OH NH N H \ O H "'OH morphin, CI6 HI, O L O I I (5.) und Norkodein, c 1 6 HI, 0-0 CH3 (6.) leicht zuganglich geworden sind. Ausgehend yon Cyan-normorphin (3.) kann man, wie schon Friiher an einem Beispiel gezeigt wurde, 0-110mologe C16 €11, O L O R desCyan-norkodeins und weiterhin 0-IIomologe 'OH N.CN N H c 1 6 HI, O L O R des Norkodeins darstelleu, ausgehend vom Norkodein, --'OH N.R A'-Homologe c 1 6 HI, O L O CHa des Kodeins synthetisieren. Ich habe l o Ir I ) B. 47, 2312 [1914].


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