Untersuchungen über metallorganische Verbindungen, II. Mitteil.: Die Reaktion zwischen zinnorganischen Verbindungen der Fettreihe und Tetrahalogeniden des Zinns
✍ Scribed by Kozeschkow, K. A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1933
- Weight
- 372 KB
- Volume
- 66
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Eine H y d r i e r u n g konnte mit Palladium-Katalysator nicht erreicht werden. Beim Erhitzen der Verbindung XI11 unter 0 . 2 mm fand Zersetzung unter Bildung von y -O x yc h i n a l d i n und A c e t a n i l i d statt.
H y d r o l y s e d e r V e r b i n d u n g XIII: 0.5 g wurden mit 7.5 ccm 8-proz. S a l z s a u r e 15 Min. unter RuckfluR gekocht und die entstandene klare Losung mehrmals ausgeathert. Die Ather-Losung enthielt neben Es s ig s a ur e Ace t e s s i g s a u r ea n ili d , wihrend aus der waI3rigen Losung beim Versetzen mit iiberschiissiger Kalilauge 0.15 g (ber. fur I Mol. 0.16 g) Anilin erhalten wurden. c) p -[Ace t y 1-a n ilin 01c r o t o n s a u r ea n i li d (XVI) : Erwarmte man die V e r b i n d u n g XI11 mit organischen Losungsmitteln, die eine Spur Chlorwasserstoff enthielten, so entstand eine bei 164O schmelzende Verbindung von gleicher Zusammensetzung, deren unter den gleichen Bedingungen vorgenommene H y d r o 1 y s e Ace t e s s ig s a u r e -a n i 1 i d und Ace tanilid ergab. Sie lieferte weder ein Chlorhydrat, noch ein Pikrat und ging bei der D e s t i l l a t i o n im Hochvakuum unter starker Zersetzung in Acetanilid und Carbanilid iiber. Bei der H y d r i e r u n g mit Palladium-Katalysator nahmen 0.25 g in Methanol-Losung innerhalb von 5 Min. 20 ccm (ber. fur I Mol. 19 ccm) Wasserstoff auf, wobei eine bei 184O schmelzende Verbindung entstand, die durch den Misch-Schmp. niit P-[Acetyl-anilino]b u t t e r s a u r ean ilid (Schmp. 184) identifiziert wurde. Hrn. Prof. v. B r a u n danken wir herzlichst fur die wohlwollende Forderung dieser-Arbeit. 338. K. A. K o z e s c h k o w : Untersuchungen iiber metallorganische Yerbindungen, 11. Mitteil. : Die Reaktion zwischen zinnorganischen Verbindungen der Fettreihe und Tetrahalogeniden des Zinns. [Xus d. Laborat. fur organ. Chemie d. I. Universitat, Moskau] (Eingegangen am 26. September 193.7.)
Wie schon von mir berichtet wurdel), fiihrt die Reaktion zwischen Z i n n t e t r a p h en y 1 und Z i n n t e t r a chlo r i d , abhangig von den relativen Molekiil-Verhaltnissen der fur die Reaktion verwendeten Substanzen, zu verschiedenen gemischten zinnorganischen Verbindungen, im einzelnen zum neuen Typus Ar.SnX,. Da in der Fettreihe die Reaktionen dieser Art einige Besonderheiten besitzen, erschien es interessant, vom Standpunkte der ,4lkylierungsfahigkeit der zinnorganischen Fettverbindungen und der relativen Festigkeit der Bindung zwischen Zinn und Radikalen, der Fett-(bzw. aromatischen) Reihe die folgenden Uniwandlungen zu untersuchen :
📜 SIMILAR VOLUMES