Untersuchungen über Harnstoff-N,N′-dicarbonsäuren

✍ Scribed by Heinz Giesemann; Ernst Oertel

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 350 KB
• Volume: 8
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19590080506

✦ Synopsis

Abstract

Eine wäßrige Lösung von ε‐aminocapronsaurem Natrium reagiert mit Phosgen unter Bildung der Carbamido‐ε‐dicapronsäure, die beim Erhitzen unter Abspaltung von einem Mol CO~2~ und einem Mol H~2~O zu einem linearen Polyamid kondensiert (DBP 888847). Versuche, Carbamido‐α‐dicarbonsäuren durch Umsetzungen der Natriumsalze verschiedener α‐Aminosäuren mit Phosgen herzustellen, verliefen negativ. Beim Erhitzen der auf anderen Wegen erhaltenen Carbamido‐dicarbonsäuren des D, L‐Alanins, D,L‐Phenylalanins und D,L‐Norleucins wurde ebenfalls CO~2~ und H~2~O abgespalten, jedoch nicht in einem Verhältnis, das auf die Bildung von linearen oder cyclischen Polyaminosäuren schließen läßt. — Die Kondensation der Carbamido‐ε‐dicarbonsäure zum linearen Polyamid verläuft sehr wahrscheinlich über das ε‐Caprolactam. Eine geringe Menge dieser Verbindung konnte isoliert werden. Carbamido‐δ‐divaleriansäure, die nach dem Patentverfahren in glatter Reaktion entsteht, geht beim Erhitzen größtenteils in δ‐Valerolactam über.