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Untersuchungen über Flechtenstoffe, VI.: Über Gyrophorsäure

✍ Scribed by Asahina, Yasuhiko ;Watanabe, Masatosi


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1930
Weight
340 KB
Volume
63
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


A sa hi nu, 1Ya ta n ab e : Untersuchulagen [ J a h r ~. 63 d. Th.) [ 3 -[ p -M e t h o s yp h e n y 11 -a t h y 1 b r o mi d erhalten. Sdp.,,-,, 14oO bis r50° (Literatur-Angabe : Sdp.,, ~30-131°13)). 30 g des B r o m i d e s wurden mit 38.8 g eines Geniisches aus einem Mol P h t h a l i m i d mit 0.5 Mol. Kaliumcarbonatls) 14 Stdn. am RiickfluB erhitzt, bis sich im Kiihlrohr keine Fliissigkeit mehr kondensierte. Das noch ufl- umgesetzte Bromid wurde rnit Wasserdampf iibergetrieben, der Phthalimid-Korper abgesogen und in 400 ccm heil3em k h a n o l gelost. Nach Zugabe von 15 g Hydrazin-Hydrat schied sich beim Erhitzen auf dem Wasserbade nach 8 Min. ein voluminoser Niederschlag aus. Das Gemisch wurde darauf rnit konz. Salzsaure versetzt, worauf sich das gebildete Ami n -Hydrochlorid loste, das P h t h a l y l -h y d r a z i d aber ungelost blieb und abgesogen wurde. Das alkalisch gemachte Filtrat wurde ausgeathert und in die getrocknete Ather-Usung gasformige Salzsawe eingeleitet, wobei das H y d r o c h l o r i d d e s p -[ p -Met h o x yp h e n yl] -a t h y 1 a mi n s ausfiel. Aus Alkohol : glanzende Blattchen. Ausbeute 2.5 g (== 11.80;, d. Th.). Schmp. 211O (Literatur-Angabe : 2 0 6 ~~~) ) . 2. Erfolglose Grignardierungs-Versuche: In I I O ~ V e r a t r o l , das nus 1 x 0 g Brenzcatechin gewonnen und in joo ccm Eisessig gelost war, wurden unter Kiihlung 1 3 0 ~ l3rom-Dampf mit Hilfe eines kraftigen Luft-Stromes eingeleitet. Sach Stde. war die Iimsetzung beendet. und das nur schaach gelb gefarbte Produkt wurde in 4 1 \Vasser gegossen. Das abgeschiedene 4 -B r o m -v e r a t r o l wurde abgetrennt, getrocknet und destilliert: Sdp.,, 1400. (Literatnr-Angabe: Sdp. 2~j4.5-256°'r)). Ausbeute 1.3 j g ( = 71.2% d. Th.). 4 -B ro m -r e r a t r o l , p -B r o mphe n o l (Sdp.,, I zP), p -B romp h en 01ace t a t ergahen ebensowenig wie 0 -und p -N i t r o -b r o m -b e n z o l und o -D i c h l o r -b e n z o l rnit Magnesium weder in Athyl-. noch in Tsoamylather oder sonstwic@*'o) die G r i g n a r d -Verbindungen. A. d e G a s p a r i . Atti R. Accad. Lincei (Roma) 3, I 3 9 6 Lx8961; C. 1896. I1 I j q . *) B . 46, 1142 [19131,,47. 5 0 j [1914:. *) Journ. prakt. Chem. [2] 62, 463 [rgooj.


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