Aus d. Chem. Institut d. Universitat Sendai, Japan.] (Eingegangen am 30. Mai 1938.) ,,Egonoki" ( S t y r a x j a p o n i c u m Sieb. e t Zucc.) ist eine im mittleren und nordostlichen Japan einheimische sehr verbreitete Pflanze. H. 0 k a d a 2 ) isolierte aus den ,,Egonoki"-Fruchten durch Verseifung des Samen-01s eine unverseifbare Substanz in Gestalt seidenartiger, farbloser Krystalle (Schmp. 116O) und machte dabei die Beobachtung, da13 diese Krystalle mit konz. Schwefelsaure eine der Farbreaktion des Phytosterins iih.liche Reaktion zeigten. M. Tsu j i m o t 03) untersuchte diese Substanz eingehender und gab ihr den Namen E g o n o l , da er fand, daB sie eine Hydroxylgruppe enthalt . Im folgenden fassen wir die Ergebnisse der Untersuchungen T s u j im o t o s uber das Egonol kurz zusammen: Schmp. 116O, optisch inaktiv, Jodzaht 88.5, Mo1.-Gew. 359 bzw. 350 (ebullioskopisch in Aceton bestimmt). Zusammensetzung C;,H,,O,. Egonol enthalt eine Hydroxyl-und eine Methoxylgruppe (nach Z ei sel). Wenn man in die Essigsaure-anhydrid-&ung des Egonols konz. Schwefelsaure eintropfen la&, entsteht eine orangegelbe, ins braunliche spielende Farbung. Bei der Acetylierung gibt Egonol Acetylegonol (C;,H,,O,.O. C0.CH3, Schmp. 107O). Das Bromadditionsprodukt (Schmp. 1640) des Egonols enthalt vie1 weniger Brom, als sich aus der Formel C,&l,0,Br2 berechnet. Egonol nimmt fast gar keinen durch Platinschwarz katalytisch angeregten Wasserstoff auf. Auf Grund dieser beiden ungewohnlichen Tatsachen hat Tsu j imo t o angenommen, da13 die Egonol-Doppelbindung auf keinen Fall eine gewijhnliche einfache bthylen-Doppelbindung sein kann. Semicarbazid gibt mit Egonol kein krystallisiertes Kondensationsprodukt. Der genannte Autor ist der Meinung, da13 Egonol nicht als solches, sondern als Fettsaureester in dem Samenol vorhanden ist. E r hat auch gefunden, da13 die Fruchte von Styrax Obassia Sieb. et Zucc.*) Egonol in weit griil3erer Menge (17% des 61s) enthalten. Betreffs der Konstitution des Egonols hat T s u j i m ~t o ' ~) keine weiteren Angaben gemacht. Als Mo1.-Gew. des Acetyl-egonols wurde von uns nach der Rastschen Methode 385.9 gefunden. Hieraus berechnet sich das Mot.-Gew. des Egonols zu 344. Aus den Werten der Stickstoffanalyse von E g o n o l -p -n i t r o p h e n y lu r e t h a n wurde das Mo1.-Gew. 336 ermittelt. Die Ergebnisse der Kohlenstoff-und Wasserstoffanalyse des Egonols stimmten gut auf die Formel C,,,H,,O,(336). Diese enthalt also ein Kohlenstoffatom mehr als die T s u j im o t osche Formel Cl,H180,. Von den fiinf Sauerstoffatomen gehort eines einer Methoxylgruppe, ein anderes einer Hydroxylgruppe an, wie schon T s u j i m o t o beobachtet hat. Die ubrigen drei Sauerstoffatome sind als Ather-Sauerstoff gebunden. Hierfur spricht schon die Indifferenz des Egonols