Untersuchungen über die Struktur der Acetohalogenzucker und der Orthoesterhalogenide

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Trautwein, Wolf-Peter ;Espinosa, Francisco Garrido ;Paulsen, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 488 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660990415

✦ Synopsis

Im Zusanimenhang mit Untersuchungen iiber Darstellung und Struktur der Acetohalognzucker stiekn wir auf das Problem der Kohlenhydrat-orthoesterhalogenide, jener Derivate der Orthoester, in denen eine Alkoxygruppe durch Halogen ersetzt ist. Vor allem zwei Verbindungen, die Acetochlormaltose von Freudenberg 1-4) und das Glucof uanosylbromid von Helferichs.6) schienen wegen ihrer unerwarteten chemischen und physikalischen Eigenschaften eine solche Struktur zu besitzen. Allerdings gelang es mit den Untersuchungsmethoden der damaligen Zeit nicht, ihre Struktur sicher aufzuklaren. Mit Hilfe der NMR-Spektroskopie sollte es nioglich sein, Orthoesterhalogenid-Strukturen zu erkennen ; wir haben daher rnit diesem Verfahren das alte Problem noch einmal untersucht. Die a-Acetohalogenzucker liefern allgemein gut aufgeloste und leicht zu analysierende NMR-Spektren 7-9). Als eindrucksvolles Beispiel einer von uns untersuchten Verbindung mochten wir das NMR-Spektruni des 2.3.4-Tr~-0-acetyl-1-brom-l-desoxy-a-~-glucuronsa~e-methyleste~ diskutieren (Abbild. 1).