I+'rangula-Emodin-monomethylather i -t in der Katur sehr verlxeitetl). Er findet sich meist als Beglt.iter der Chrysophanhdure2). Lange hielt man das Gemisch dieser beiden Substanzen fur eiiien einheitlichen Korper und darauf beruheu die so stark variierenden Schmelzpunktsangaben fur die aus den verschiedenen Pflanzen qe- wonnene Chrysophansaure. Erst die Entdeckung Hesse's, dass die au:i den1 Chrysarobin gewonnene ChrysoIihansaure vom variirrenclen Schmelzpunkt (165-175O) eine methoxylhaltige Substanz enthalte. stellte einen wertvollen Fortschritt in dei. Untersucliung tler a i l s t lrii verschiedensten Drogen gewonnenen ,,Clir~~sophansaure'' dar. H e m vermochte die inethoxylhaltige Substanz nicht mi iclentifizieren. El* hetrachtete dieselbe irrtumlich als einen (Iliry~opli~tn~aiurc-metli~latlic~r.
Es ist das Verdienst OesterZe's3), die walire Xatur dieses hIethylathers erkannt zu haben. Oesterle bewic-, dass t l w methoxj-llialtige Begleiter der Chrysophansaure aus Chry+arol)in Iiiclits anderrelm*stellt als den Monomethylather des Fr~inqula-Emor~iii~. Seitlier ist dieser Korper auch noch in vielen andereii Dropen als Begkitcia tler Chrysophansaure nachgewiesen und die I 'Iirysopham&ure (Sinl 1. 196") ails den versrhiedenen Pflanzen identiscli liefunden worden.
Sachdem, wie in vorstehender hbhaiidlung ImcBhriehen, tlitb Konstitlition des Frangula-Emodins nun abgekliirt ist, ci*hebt sich noch die Frage, welches Hydroxyl beim natiir1ic.h vorkommeadcn Fizngula-Ernodin-inoizomethylather verathert ist.
Die Beobachtungen uber ' die Met Iiylierlxwkeit von IIytlrouylgiqlpen am Anthrachinonkern bieten ein or4xs Mittvl m i Entsc~heidnng clieser Frage.
.Jowett iind Potter4) erhielten bei Beh:i idlung yon E'i,aiigula-Eniocliri in methylalkoholischer Losung in Gegenwart voii -1lkaIi mit Methyll) Er ist identisch mit dem Rheochrysidin (:ibson$ aus dem Ithabarbrr und init dcm von Hesve aus der gelben Wandflechte isolivttcn Phjwion, das fruhei von Z O I J ~ als Flechten-chr~sophansaure bezeichnet worden war. Betr. weitere Vorki~inninisse des Korpers vgl. Sypkens-Toxopeus, Diss., Bern 191 1 .