Untersuchungen über Derivate des β-Methylanthrachinons. I. Mitteilung. Synthese der Chrysophansäure (1,8-Dioxy-3-methylanthrachinon) und des 1,5-Dioxy-3-methylanthrachinons

✍ Scribed by R. Eder; C. Widmer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1922
• Tongue: German
• Weight: 755 KB
• Volume: 5
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19220050102

✦ Synopsis

Unter den in der Yatur vcrbreiteten Anthrachinonkorpern findet man Oxyderivate sowohl dcs Anthrachinons wic auch des a-und #I-Methylanthrachinons. Bemerkenswert ist es, dass seit alten Zeiten einc Anzahl Drogen als Abfuhrmittel gebraucht werden, bei denen man als wirksame Bestandteile Oxy-p-methylanthrachinone und Derivate derselben (hesonders Methylather und Glucoside) gefunden hat'). Von solchen Oxymethylanthraclinondrogen sind besontlers zu nennen: Rhabarber, Frangula, Kreuzdorn, Cascara Sagrada, Senna und Aloe. In den drei erstgenannten findet sich die C h r y s o p h a n s a u r c , die auch sonst irn Pflanzenreich noch verbreitet ist und z. B. in Parmelia parietina, in verschiedenen Rumex-und Rheum-Arten und im Chrysarobin gefunden wurde. Die Chrysophansiiure ist zuerst 1843 von Rochleder und Heldt2) aus der Flechte Parmelia parictina isoliect wordcn. Graebe und Lieber-mann3) konstatierten bereits 1870, dass die Chrysophansaure ihrem Verhalten riach als Anthrachinonderivat zu betrachten sei. Dn sie bei der Zinkstaubdestillation vermeintlich Anthracen erhielten, ferner durch Acetylierung und Benzoylierung die Anwesenheit zweier Hydroxylgruppen feststellten, und endlich die Chrysarnminsaure, welche schon von W . de la Rue und H . Miiller4) durch Behandlung der Chrysophan-I ) Tmhimh, Die Oxymethylanthrachinone und ihre Bedeutung fiir einige orga-

2, A. 48, 12 (1843). 3, A. VII. Supplementband, 257 (1870). nische Abfuhrmittel. Her. d. d. pharm. Gcs. 1898, 174. Z. f. C,hemie, 1862, 292. l) A. 183, 170 (1876). *) Ebenda, p. 190. 3, B. 19, 2329 (1886).

4, Schweiz. Wochenschr. f. Chem. u. .€'harm. 49, 661 (1911). ") B. 40, 1048 (1907). R, J. pr. [2] 79, 555 (1909). ') J. pr. [2] 83, 201 (1911). *) C. R. 153, 114 (1911); 154, 281 (1912). l) SOC. 91, TI, 1626 (1907).