Untersuchungen über den Zimmtaldehyd. I

✍ Scribed by Zincke, Th. ;v. Hagen, D.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1884
• Weight: 219 KB
• Volume: 17
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.18840170253

✦ Synopsis

426. Th. Zincke und D. v. H a g e n : Untersuchungen iiber den Zimmtaldehyd. I. [ALIS dem c1ieniidc.n Institut zu Marburg.] (Eingegangen am 13. August.) Der Zimmtaldehyd ist trotz des Interesses, welches er verdient, nur in sehr geriiigem Umfange der Gegeristand von Untersuchungen gewesen. Das Material war bis vor Kurzem zu kostspielig, um es in grosseren Mengen verarbeiten zu konnen. Seit einiger Zeit wird aber der Zimmtaldehyd synthetisch dargestellt und kommt in ziemlicher Reinheit im Handel vor und schien es uns jetzt geboten, die noch vorhandenen Liicken auszufillen und den Zimmtaldehyd einer eingehenden Untersuchung zu unterwerfen. Unsere Versuche betreffen in erster Linie die Urnwandlung des Zirnmtaldehyds in ein Cinnamoi'n; wir hofften,, dass es uns gelingen wiirde, eine ahriliche Reihe von Umsetzungsprodukten aus dem Zimmtaldehyd darzustellen, wie wir sie vom Benzaldehyd kennen. Wir haben die heim Benzaldehyd gesammelten Erfahrungen zu Grunde gelegt, doch gelang es nicht, ein gut charakterisirtes, dem Benzoi'n entsprechendes Derivat zu erhalten. Z i m m t a l d e h y d in alkalisch-wassriger Liisung rnit Cyankalium zusammengebracht , geht in einen amorphen, gelben, in Alkohol, Essigsaure etc. leicht lijslichen Kiirper iiber; auf Zusatz von Wasser scheidet er sich aus der cyankaliumhaltigen tiefbraunen Flussigkeit ab. Durch Lijseri in Alkohol, Kochen mit Thierkohle, Ausfiilleu mit Wasser U. s. w. l&st er sich reinigen, zeigt aber keine Spur von Krystallisation und lasst sich auch in keine krystallisirte Verbindung uberfiihren. Die Zusammensetzung ist riahe derjenigen des Aldehyds. Gefunden: 80.81 pCt. Kohlenstoff und 6.70 pCt. Wasserstoff, wahrend der Aldehyd 81.80 pCt Kohlenstoff und 6.06 pCt. Wasserstoff enthal t. Die weiteren Versuche brziehen sich auf Additionsprodukte des Zimmtaldehyds und haben wir zunachst die Bromadditionsprodukte untersucht. D i b r o m z i m m t a 1 d e h y d CsHj --C H Br -~-CHBr --C O H. Zimmtaldehyd nimnit , in Aether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff U. s. w. gelost, sehr leicht 1 Molekul Brom auf. Beim Verdunsten drs Liisungsmittels hinterbleibt das Dibromid als weisse krystallinische Masse von eigenthumlichem , zu Thranen reizendem Geruche. BUS Alkohol krystallisirt es in kleinen Nadeln, welche gegen 1000 unter Abgabe von Bromwasserstoff schmelzen; auch beim Kochen mit AIkohol oder mit Essigsaure tritt Abspaltung von Bromwasserstoff eiu.