Untersuchungen über den Mechanismus der beiden Azosynthesen von SUCKFÜLL & DITTMER. 18. Mitteilung zur Kenntnis der Azokupplungsreaktion
✍ Scribed by M. Christen; L. Funderburk; E. A. Halevi; G. E. Lewis; Hch. Zollinger
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1966
- Tongue
- German
- Weight
- 991 KB
- Volume
- 49
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Basierend auf alteren, nicht systematisch verfolgten Beobachtungen von M. LANGE, H. KRZIKALLA und E. MESSMER haben SUCKFULL & DITTMER [2] am I. Internationalen Farbensymposium in Base1 1960 uber zwei von ihnen ausgearbeitete Synthesen unsymmetrischer aromatischer Azoverbindungen berichtet. Dabei wird in wassriger Losung ein Aryldiazonium-Ion bei der ersten Synthese mit einem Aryldiazosulfonat-Ion, bei der zweiten Synthese mit einem Aryldiazotat-Ion umgesetzt. Gemass den Bruttoreaktionsgleichungen (1) und (2) entsteht dabei unter Freisetzung von einem Mol-Aquivalent Stickstoff eine Diarylazoverbindung bzw. ein o-Hydroxyazokorper. Das bei der Diazosulfonat-Methode formal freiwerdende Schwefeltrioxid wird durch das Wasser in Schwefelsaure bzw. Sulfat-Ionen ubergefuhrt, wahrend der Diazotat-Sauerstoff bei der zweiten Synthese offenbar zur Bildung der zur Azobrucke ortho-standigen Hydroxylgruppe dient. Da bei beiden Reaktionen verschiedene Ausgangsprodukte fur die zwei Komponenten verwendet werden konnen, bieten die Synthesen von SUCKFULL & DITTMER will-1) Zum Tcil vorgetragen am Diazo Symposium dcs College of Technology Leicester, 31. Okt. 1964.