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Untersuchungen über asymmetrische Synthesen IV. über die Konfiguration am Kohlenstoffatom 20 des Steroid-Gerüstes

✍ Scribed by V. Prelog; G. Tsatsas

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1953
Tongue: German
Weight: 200 KB
Volume: 36
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19530360532

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Einwirkung von Methylmagnesiumjodid auf 20β‐Oxy‐5α‐pregnan‐phenylglyoxylat und alkalische Verseifung des Reaktionsproduktes wurde in guter Ausbeute eine stark linksdrehende Atrolactinsäure erhalten. Dieses Ergebnis steht im Einklang mit der heute angenommenen absoluten Konfiguration der Steroide, der Fieser'schen Konfigurationszuteilung am Kohlenstoffatom 20 und mit den von uns entwickelten Anschauungen über den sterischen Verlauf von analogen asymmetrischen Synthesen.

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