Untersuchungen über 1-Sorbose. II. Neue Acetyl- und Methyl-derivate der 1-Sorbose. Numerische Beziehungen in der 1-Sorbose-Reihe

✍ Scribed by Schlubach, Hans Heinrich ;Graefe, Gerd

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1937
• Weight: 775 KB
• Volume: 532
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19375320118

✦ Synopsis

Untersuchungen fiber 1-Sorbose. 11 ' 1.

Neue Acetyl-und Methyl-derivate der I-Sorbose. Numerische Beziehungen in der 1-borbose-Reihe; von Hans Heinrich Schlubach und Gerd Graefe. Mit 1 Figur im Text. Der Wunsch, die numerischen Reziehungen in der Ketose-Reihe auf eine breitere Grundlage zu stellen, als sie die Kenntnis einiger Derivate der Fructose allein vermittelt, hat uns veranlaat, uns mit der 1-Sorbose zu beschaftigen. Es war gelungen, durch Acetylierung der 1-Sorbose mit Essigsiiureanhydrid , und Chlorzink eine krystallisierte Pentacetyl-verbindung zu erhalten. Nach ihren Eigenschaften wurde sie jedoch als die Pentacetyl-keto-1-sorbose angesprochena) und schied deshalb fur den oben augefiihrten Zweck aus. F a s t gleichzeitig mit uns hat (3. A r r a g o n s ) die gleiche Pentacetyl-verbindung erhalten, auBerdem unter Abanderung der Acetylierungsbedingungen eine Tetracetylsorbose und endlich durch Acetylierung des a-Methyl-sorbosids von E. Fis c h e r 4, das Tetracetyl-a-methylsorbosid. Es fehlte aber nach wie vor an einem oder mehreren stereoisomeren Paaren von Derivaten der 1-Sorbose, aus deren Drehungswerten die fur diese Ketose geltenden Inkremente sich hatten errechnen lassen. Als erstes Ziel haben wir die Gewinnung des Paares der beiden stereoisomeren Pentacetyl-verbindungen angestrebt. Die Verwendung von Essigsanreanhydrid und Schwefelsaure zu diesem Zwecke lag nahe, nachdem es C. S. H u d s o n und D. € I . B r a u n s 6 ) gelungen ist, mit ihrer Hilfe aus Fructose oder Tetracetyl-fructose die PPentacetyll) I. Mitt., H. H. Schlubach u.