Untersuchungen zur Regioselektivität der anodischen Cyclisierung von 1,2-Dioximen zu unsymmetrisch substituierten Furoxanen
✍ Scribed by Werner Jugelt; Michael Tismer; Maria Rauh
- Book ID
- 104611270
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 242 KB
- Volume
- 23
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
Hydrazinderivat 6 a bzw. 7 n isoliert und in 150 nil 0,laa (C2H5),NBP,/CH3CN gelost. Der Grundelekt,rolyt wurde fur die anodischc Oxydat'ion von 6 a init' 15 nil wnsserfreieni 1 M HBF4/ CH,CN, fur die von ?a mit 15 nil wasscrfreier 1 M HBB",/CH,COOH versetzt. Die galvanostat.isc1ie Elektrolyse rrfolgtc in einer geteilten Zelle (G4-Frittendiaphragma, Pt-Netzanode, O' C, N,-Strom, d = 400 mA; Kathode: Pt-Blech in 1 M HBF4/CH,CN). Der Anolyt wurde nach Verbrauch von 2 F/mol mit dem Kationo-phi1 [O,OlEi0,020 mol Styren ( 3 ) in CH,CN] versetzt, und 16 h bei 20°C stehengelassen. Der nach Entfernen des Losungsmit~tels erhaltene Ruckstand wurde zur Abtrennung uberschussigen Styrens mit. Ether/Petrolether (2: 1 v / v ) behandelt und auf dem Wasserbad mit Benzoylchlorid in sodaalkalischer Losung umgesetzt. Die 2-Benzoyl-l,2,3,4-tetrahydrocinnoline 5n-5k wurden nach Filtration oder Ext,raktion mit Chloroform aus Ethanol umkristallisiert (Tab.