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Untersuchungen zur Darstellung und Chemie von Aureolsäure-Modellaglyconen

✍ Scribed by Thiem, Joachim ;Wessel, Hans-Peter ;Werk, Margit ;Klaska, Karl-Heinz

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1983
Tongue: English
Weight: 676 KB
Volume: 1983
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198319831214

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✦ Synopsis

Abstract

Durch nucleophile Addition des Dianions der D‐Threose 3 an Benzaldehyd lassen sich die diastereomeren 1‐C‐Phenyl‐D‐xylulosen 4 und 5 gewinnen und in die Derivate 6–9 überführen. Vom kristallisierten Diacetat 9 wird eine Röntgenstrukturbestimmung vorgenommen. Die Konfigurationsbestimmung der konformativ hinreichend einheitlichen 1,3‐Isopropylidenverbindungen 10 und 11 erfolgt durch CD‐Messungen. Die Modellaglycone lassen sich mild und rasch zu den Carbonylverbindungen 16–21 entschwefeln. Bei der Demethylierung nebst anschließender Isopropylidenierung beobachtet man Isomerisierung an der Ketolstruktur sowie Endiolbildung im basischen Milieu.

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