Untersuchungen zur Cyclokendensation von o-aminophenyl-substituierten Ketoximen und Amidoximen mit Carbonylverbindungen zu anellierten Chinazolinderivaten
✍ Scribed by Jürgen Lessel
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1995
- Tongue
- English
- Weight
- 538 KB
- Volume
- 328
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Aldehyden und Ketonen zu cyclischen Amidin-bzw. Chinazolin-N-oxiden 5, mit Diethylcarbonat ergibt Anthranilsaureamidoxim (3c) das Oxadiazolon 12. Dieses e r f a bei der 'Ihermolyse eiw Ringtransformation zu dem Aminoindazol 14, mit Ketonen erfolgt der RingschluS zu den anellierten Chinamlinderivaten 22. Zur Erkliirung des Reaktionsverlaufs werden semiempirische Molekiilorbitalverfahren und die Sthngstheorie herangezogen. Studies of the Cyclocondensption of o-aminophenyl-substituted Keto x i m e s d Amidoximeswith Carbonyl Compoundsgiving Quinazoline Derivatives Heating of o-amino substituted ketoximes and amidoximes 3 With aldehydes and ketones gives the heterocyclic amidineor quinazoline-N-oxides 5, respectively, from anthranilic acid amidoxime (3c) and diethyl carbonate the oxadiazolone 12 is formed. lhermolysis of this compound involves ring transfmtion to the aminoindazole 14, with ketones ring closure is observed, giving anellated quinamline derivatives 22. Semiempiric molecular orbital calculations and the perturbation theory are used to explain the course of the reactions. Von Amidoximen 1 ist bekannt, daR sie mit Aldehyden und Ketonen unter Aminoalkylierung des Oximsauerstoffs Ringschlufheaktionen zu den A2-1,2,4-0xadiazolinen 2 Interesse, ob sich o-Aminoketoxime wie 3a und b und -a d o x i m e (2. B. 3 4 mit Carbonylverbindungen 4 &enfalls nach Art einer intramolekularen Mannich-Reaktion zu Heterocyclen umsetzen