Untersuchungen zur Biosynthese der Mutterkornalkaloide, III. Synthese und Einbau eines14C- und3H-markierten 4-Dimethylallyl-tryptophans und eines14C-markierten 4-Dimethylallyl-tryptamins sowie Einbau eines14C-markierten Dimethylallyl-pyrophosphats
✍ Scribed by Plieninger, Hans ;Immel, Helga ;Völkl, Alfred
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 417 KB
- Volume
- 706
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Tritium markiertes 4-[yy-Dimethylallyl]-tryptophan * *) wird ohne Anderung des 3H/14C-Verhaltnisses in Agroclavin und Elymoclavin eingebaut. In der Allylseitenkette 14C-markiertes 4-[yy-Dimethylallyl]-tryptamin * *) wird durch Decarboxylierung des entsprechenden Tryptophans und durch Synthese dargestellt. Auch das DMA-Tryptamin wird reproduzierbar von den Pilzen zum Aufbau der Clavin-Alkaloide verwendet, ebenso radioaktives yy-Dimethylallyl-pyrophosphat. Doppelt markiertes 4-[yy-DimethylallylJ-tryptophan Obwohl4-DMA-Tryptophan, einmal in der Alaninseitenkette, zum anderen in der Allylseitenkette IC-rnarkiert, reproduzierbar in die Clavin-Alkaloide eingebaut wird I ) , war die Verwendung des Molekiils als Ganzes noch immer unsicher. Auffallig war vor allem die bedeutend niedrigere spezif. Einbaurate im Vergleich zum DL-Tryptophan. Wir markierten deswegen DMA-Tryptophan mit 14C am C-1 der Allyl-und rnit Tritium 2) am cr-C der Alaninseitenkette. Das erhaltene DMA-Tryptophan zeigte eine spezif. 14C-Aktivitat von 17.4 pC/mMol und eine 3H-Aktivitat von 26.5 pC/mMol. Um alle Schritte des Biosynthesewegs zu den Clavin-Alkaloiden kennenzulernen, muBte auch 4-[yy-Dimethylallyl]-tryptamin rnit in die Untersuchung einbezogen werden. 4-Dimethylallyl-tryptamin Zuerst versuchten wir das DMA-Tryptamin auf dem vom Tryptamin her bekannten Weg3) uber das 4-Dimethylallyl-indolyl-(3)-acetonitril herzustellen. Uberraschender-*) Herrn Prof. G. Wittig zum 70. Geburtstag in Verehrung gewidmet.