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Untersuchungen von Spaltprodukten, die bei der Milchsäuregärung aus Azofarbstoffen entstehen. II. Oxydative Spaltprodukte von Azorubin und Echtrot E, welche aus den reduktiven durch die Einwirkung des Luftsauerstoffs entstehen

✍ Scribed by Prof. Dr. J. Eisenbrand; H. O. Lohrscheid


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
English
Weight
826 KB
Volume
292
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


w d c h (w hn reduktiren d d die E&~wirkung b. Lufbmnerrtoffr emtotehen Aue dem Chemischen U n t e m n h t fiir das 8earlend. Bearbrttolten (Ehpg&Dg0n 8m 14. 1969) a) Die Sauerstoffempfindlichkeit der reduktiven Spaltprodukte der Lebensmittelfarbstoffe Azorubin und Echtrot Ec")

Eisenbrand und PfeiE haben frUher beobachtet(1)) dal3 Garanaiitze**) mit dem zur Lebenamittelfiirbung dienenden Azofarbstoff Azorubin, welche durch die Lebenstiitigkeit der Milcheaurebaktenan vallig entfarbt worden waren, an der Oberflache rotgefarbt blieben, und daS auch hiiufiges Vermischen die Oberflachenfiirbung nicht zum Verschwinden brachte, wahrend hingegen der untergeriihrte Anteil der gefarbten Oberschicht meist mehr oder weniger schnell entfarbt wurde.

Sie konnten nachweisen, da13 89 sich bei diesen roten Verfarbungen an der Oberflache der Garansatze nicht M unredueiert gebliebene Farbstoffanteile, Bondern urn Oxydationsprodukte der im Qaransatz entstandenen reduktiven Spaltstiicke der Azofarbstoffe handelte (1,3). Da die Konzentration dieaer Luftoxydationsprodukte, welche eich nur an der Oberfliiche der Garrrnsiitze ,bilden, Bering ist, da diem ferner nur einen Bruchteil der Qeesmtgarzeit auf die Qarung einwirken, weil die Entstehung der Oxyaminoaphthalinsulfomauren *) aus den Azofarbstoffen einige Zeit benatigt, so wurden die Reduktionsprodukte auf chemischem Wege hergestelh, um in den Qaransatzen sofort gr6Sere Mengen z w Oxydation LUP Verfiigung zu haben.

Von den bei der

Rsduktion dsr beiden mten Azofarbstoffe Amrubin and Echtrot E entatehenden Oxyeminonephthelineulfonelluren iut die 1-0xy-2-amhonephth8fin-4sulfonsaure (OANS), om Azorubin. 8m ampfindlichsten gegen Luf~euarstoff, Dies tut sich darin kund, daB die OANS nioht nur in basiacher und neutraler h u n g mit dem Luftsaueratoff energiach unter Bildung gefArbbr Oxydationaprodukb reRgiert , Bondern auch in saurm. allerdinge mit fallendem pli-Wemt mnehmend langnamer (2). Die bei der RBduktion des Echtrbt E entatehende 1~0-2.orpnapl1thelin-6-eu~ons8ure (AONS) rengiert degegen nur nooh in neutralern grpuffertem biilieu i n merklicher Gmchwindigb i t mit dem Lufbaueretoff, in eohwwh eaurem Milieu nur noch in der Hitze. In der Literatur findet man nur Reaktionen der l-Amino-2-oxynaphthalin-s~o~~~en mit Luftsouerstoff in elkslischer Weuug kchriobm (2,4). *) Amzag 8191 der h r t a t i o n von qana olro LOhrucM, SaerbrUoken 1960. *) Die Beeobibung der Herstellung der O&rsns&tze sowie eingehendere Angaben Uber die Reduktion der unteraachtem Azofarbstofts befinden sich im I. Te 1 (e.ehe vommtehende A.beit), ***I H e m Direktor Dr. R d , L-averkueea, m6chten wir fUr die freundliche ffberbung der Azofarbetaffe auch an d ; w r S t d e bestens danken.


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