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Untersuchungen in der Reihe der Isochinoline. II. Teil. Isochinoline aus Opianylmethylamin

✍ Scribed by B. B. Dey; T. K. Srinivasan


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1937
Tongue
English
Weight
503 KB
Volume
275
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


V e r s u c h e d e r R i n g s c h l i e D u n g b e i m P i p e r o n y la m i n o -a z e t o n i t r i 1. 1 g des Nitrils wurde in 20 ccm absol. Kther gelost und 1 g frisch geschmolzenes, wasserfreies Zinkchlorid zugegeben. In die eisgekuhlte Mischung wurde getrockn. Salzsauregas 30 Min. lang eingeleitet und die Mischung dann uber Nacht verschlossen stehengelassen. Die mit M) ccm Wasser versetzte Mischung wurde einige Zeit in einem Scheidetrichter geschuttelt. Dabei bildete sich eine schmierige Masse, die weder in der atherischen noch in der unteren sauren Flussigkeitsschicht in Losung ging. Die wasserige Schicht wurde abgetrennt, 30 Min. auf dem siedenden Wasserbade erhitzt, abgekuhlt und alkalisch gemacht. Die Mischung gab beim Extrahieren mit Benzol und nach Verdampfen dieses Losungsmittels 0.3 g eines Ules, das an Hand des Schmelzpunktes und Mischschmelzpunktes des Hydrochlorides als Piperonylamino-azetonitril identifiziert werden konnte. Weitere Korper konnten nicht isoliert werden. Z u s a m m e n f a s s u n g. Es wurden verschiedene Versuche zur Synthese von Isochinolinderivaten au<s substituierten Benzylaminen durch Kondensation mit Glyoxal, Phenylglyoxal, Isonitrosoazeton, Milchsaure, Azetylmilchsaure usw. und aus substituierten Benzylamino-azetonitrilen mittels der Reaktion nach H o e s c h durchgefuhrt. Die Versuche haben nicht die gewiinschten Ergebnisse gehabt, obgleich der Lsochinolinring aus substituierten Phenylathylaminen leicht gebildet wird. Der Unterschied zwischen diesen beiden Versuchsreihen schcint von dem Unterschied in der Stellung des Stickstoffatoms zum Benzolring herzuruhren. Die Ursache des Versagens in obigen Fallen kann daher dieser Tatsache zugeschrieben werden. 758a. B. B. Dey und T. K. Srinivasan: Untersuchungen in der Reihe der Isochinoline. II. Teil. Isochinoline aus Opianylmethylamin. (Aus der Presidency College, Madnas.).) Eingegangen am 16. Marz 1937. Versuche von D e c k e r , K r o p p , B e c k e r und anderen zu Synthesen in der Isochinolinreihe zeigen, da8 in den durch Methoxyldder Methylendioxygruppen substituierten 8-Phenylathylaminenwie dem Homoveratrylamin oder Homopiperonylamindas in para-*) Ins Deutsche iibertragen von Dr.-Ing. J. M a r t i n i u .s , Altenburg, Thur.


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