rn 3-Benzoyl-chromon (1) setzt sich mit 1.3-Dimethyl-barbitursaure (4), je nach Reaktionsbedingungen, zu den 3-substituierten Flavon-Derivaten 5 bzw. 9 um. rn Durch Umsetzen von 3-Benzoyl-chromon (1) mit Hydroxylamin gelingt es 3-Cyanflavon (2) darzustellenz). 1 + NHzOH 2 Wir haben nun versucht, 3-Benzoyl-chromon rnit CH-aciden Verbindungen zur Reaktion zu bringen und dam 1 rnit 1.3-Dimethyl-barbitursaure (4) in Pyridin/Triathylamin erwarmt. Aus der orangefarbenen Losung konnten wir eine braune, schlecht zu reinigende Substanz isolieren; diese lie13 sich durch Erhitzen in Eisessig unter Zusatz von wenig Schwefelsaure in eine hellgelbe, gut umkristallisierbare Verbindung umwandeln. Deren Summenformel C22H16N205 spricht fur die Umsetzung aquimolarer Mengen 1 und 4 unter Verlust eines Aquivalentes Wasser. Demnach ist die Bildung von 3, 5 oder 6 denkbar.
Das UV-Spektrum des Reaktionsproduktes rnit Maxima bei 347, 305, 280 und 243 nm (in Dioxan) spricht gegen die Formel 3, da solche Chromanyliden-Derivate erheblich weiter im Sichtbaren absorbierens).
Das IR-Spektrum zeigt eine Lactam-Carbonylbande bei 1680/cm, die Bande eines ungesattigten Ketons bei 1660/cm und C=C-Banden bei 1615 und 1600/cm. Dieses Spektrum pal3t sowohl zur Flavonformel5 als auch zur Chromonformel6.
Im NMR-Spektrum treten zwei dicht beieinander liegende Singuletts fur je drei N-Methylprotonen bei 8 3.30 und 3.35 ppm auf sowie ein Multiplett fur acht aro-