Untersuchungen an Siebenring-Systemen, X. Zur Frage der Konformation des 2-Carboxy-tribenzotropylium- Ions
✍ Scribed by Tochtermann, Werner ;Schmidt, Gert Heinz
- Book ID
- 102900524
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Weight
- 928 KB
- Volume
- 754
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Umsetzung von (‐)‐ und (+)‐9__e__‐Hydroxy‐9__H__‐tribenzo[a.c.e]cyclohepten‐2‐carbonsäure [(‐)‐ und (+)‐1b] mit Methanol/Schwefelsäure ergibt unter Konformations‐ und teilweiser Konfigurationserhaltung (‐)‐ und (+)‐9__e__‐Methoxy‐9__H__‐tribenzo[a.c.e]cyclohepten‐2‐carbonsäuremethylester [(‐)‐ und (+)‐4]. Analog verläuft die Acetolyse des (+)‐9__e__‐[p‐Toluolsulfonyloxy]‐9__H__‐tribenzo[a. c.e]cycloheptens [(+)‐5a] zum Acetat (+)‐5b, wobei jedoch weitgehend Racemisierung eintritt. Diese Ergebnisse werden mit der Annahme eines chiralen und schnell umklappenden Tribenzotropylium‐Ions 2b diskutiert.