Eingegangen am 24. April 1975 Durch Umsetzung von Lithiumacetyliden 1 mit Trialkyl-und Triphenylmetallhalogeniden 2 werden (Silylathinyl)., (Germylathinyl). und (Stannylathiny1)amine 3 synthetisiert. Diese Inamine addieren Aryl-und Sulfonylazide zu den 5-Amino-1,2,3-triazolen 4.5 und 7, die im Falle der Sulfonyladdukte (5 und 7) weitgehend zu den Diazoacetamidinen 6 bzw. 8 isomerisieren. Die Diazoverbindungen 8 spalten den Metallrest bei Einwirkung von Wasser oder Deuteriumoxid leicht ab unter Bildung der [2-H,]-und der [2-D1]Diazoacetamidine 9 und 10.
Investigations 011 Diazo Compounds and Azides, XXV h i d e Additions on (Siylethynyl)-, (Germylethyny1)-, and (Stnnaylethynyl)arnines
The lithium acetylides 1 react with trialkyl-and triphenylmetal halides 2 to form the (silylethyny1)-, (germylethyny1)-, and (stannylethyny1)amines 3. The ynamines add aryl-and sulfonyl azides to the 5-amino-1,2,3-triazoles 4.5, and 7, which in the case of the sulfonyl azide adducts 5 and 7 isomerize largely to the diazoacetamidines 6 and 8, respectively. Water or deuterium oxide hydrolyze the carbon-metal bond of the diazo compounds 8 with formation of the [2-H,]-and [Z-D,]diazo-acetamidines9 and 10.