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Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, VI.cis-undtrans-Bicyclo[3.1.0]hexanol-(2)

✍ Scribed by Hanack, Michael ;Allmendinger, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Tongue
English
Weight
238 KB
Volume
97
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, VI2) cis-und trans-Bicyclo[3.1 .O]hexanol-(2) Aus dem Chemischen Institut der Universitat Tubingen31 (Eingegangen am 23. Januar 1964) cis-und rrans-Bicyclo[3.1 .O]hexanol-(2) wurden dargestellt und in ihrer Konfiguration zugeordnet. Vor einiger Zeit berichteten wir uber die Bildung von cis-und truns-Bicyclo[3.1 .O]-hexanol42) (I und 11) bei der Homoallylumlagerung von A*-Cyclopentenylcarbinylderivaten". I. cis 11. trms Da unterdessen die isomeren Alkohole I und I1 auch noch von anderer !kite beschrieben wurdens), sei im folgenden uber unsere Versuche zu deren Darstellung sowie iiber ihre Konfigurationszuordnung berichtet. Das den Alkoholen I und I1 entsprechende Keton Bicyclo[3.l.O]hexanon-(2) ist nach W. A. NELSON und G. A. MORTIMER~) leicht zugPnglich: Cyclohexan-diol-(I .4) wird' in das Monotosylat iibergefiihrt und dieses zum 4-Tosyloxy-cyclohexanon oxydiert. Bei der Abspaltung von ToluolsulfonsBure mit Natriu'mhydrid in Dioxan wird gaschromatographisch einheitliches Bicyclo(3.1 .O]hexanon-(2) gewonnen. Andere Abspaltungsmittel, wie Natrium-tert.-butylat oder Lithiumhydrid, fiihren zu geringeren Ausbeuten.


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