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Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 43. Newman-Kwart-Umlagerung bei Thiocarbazoylierungen von Tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-on und Thiazolidin-2-on

✍ Scribed by Hanefeld, Wolfgang ;Von Gösseln, Hans Joachim

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1991
Tongue
English
Weight
271 KB
Volume
1991
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Investigations on 1,3‐Thiazines, 43. – Newman‐Kwart Rearrangement in the Course of Thiocarbazoylation of Tetrahydro‐2__H__‐1,3‐thiazin‐2‐one and Thiazolidin‐2‐one

Thiocarbazoylation of tetrahydro‐2__H__‐1,3‐thiazin‐2‐one (1) with thiocarbazic acid chlorides leads to N‐thiocarbazoyl derivatives 5 and N‐carbazoyl‐tetrahydro‐2__H__‐1,3‐thiazin‐2‐thiones 8, which are interpreted as products of an O‐thiocarbazoylation to 6, subsequent Newman‐Kwart rearrangement to 7 and final S→N transcarbazoylation. Thiocarbazoylation of thiazolidin‐2‐one (9) yields an isolable Newman‐Kwart rearrangement product 12 and its product 13 of S→N transcarbazoylation.

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