Nach einer kurzen Ubersicht uber Synthesen und Reaktionen von Iminiumthiokohlensaureesterchlorid-Salzen werden Reaktionen von Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thionen 9 mit Thionylchlorid oder Phosgen zu 2-Chlor-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinium-chloriden 10 besclirieben, die in stabilere, gut charakterisierbare Tetrafluoroborate 13 bzw. Hexafluorophosphate 12 uberfuhrt werden. Die in situ erzeugten Chloriminium-chloride 10 reagieren mit primaren Aminoverbindungen wie aliphatischen und aromatischen Aminen, Carbonamiden, Sulfonamiden, Diphenylphosphinsaureamid, Cyanamid oder N-substituierten Harnstoffen zu N,N'-disubstituierten 2-Iminotetrahydro-l,3-thiazinderivaten 17-24.
Synthesis ofN-Substituted 2-Chloro-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinium Salts and Their Reactions with Primary Amino Compounds After a short review of synthesis and reactions of halogeno(organothio)methaniminiumsalts, the reactions of tetrahydro-1,3-thiazine-2-thiones 9 with thionyl chloride or phosgene to yield 2-chloro-5,6-dihydro-4H-1,3thiazinium chlorides 10 are described. Compounds 10 can be converted to the more stable tetrafluoroborates 13 and hexafluorophosphates 12, which can be conveniently characterized. Chloroiminium chlorides 10 generated in situ, react with primary amino compounds such as aliphatic or aromatic amines, carboxamides, sulfonamides, diphenylphosphinamide, cyanamide or N-substituted ureas to yield the N,N'-disubstituted 2-iminotetrahydro-1,3-thiazines 17-24.
Am Stickstoff vollstandig substituierte Verbindungen des Typs 1 bzw. 2 werden in der aktuellsten Zusammenfassung uber diese Stof€klasse4) als