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Untersuchung über die Umvinylierung mit Stickstoffverbindungen

✍ Scribed by H. Hopff; U. Wyss; H. Lüssi


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
478 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


HERixnimN1) fuhrte als erster die Umvinylierung ein, indem er Carbonsauren mit einem leicht zuganglichen Vinylester in Gegenwart eines Quecksilbersalzes einer starken Saure umsetzte. ADELMANN 2, untersuchte diese Reaktion genauer. Sie wurde zu einer praparativen Methode zur Darstellung aliphatischer Vinylester entwickelt 7 und auf aromatische 4) und heterocyclische Mono-und Dicarbonsauren 5, ubertragen. SHOSTAKOVSKII 6, verwendete anstelle von Quecksilbersulfat Phosphorpentoxyd als Katalysator und FTJRUKAW,~~) benutzte Chlonvasserstoff an seiner Stelle. ADELMANN~) ubertrug die Umvinylierung auf Phenole, doch zeigte es sich, dass bei Reaktionstemperaturen uber 0" grosse Mengen an Nebenprodukten entstanden und erst unter -30" Vinylphenylather in massigen Mengen gebildet werden. Das gleiche gilt auch fur die Umsetzung der Alkohole mit Vinylestern oder Vinylathern in Gegenwart von Quecksilbersulfat 9). Dagegen konnte WATANABE") durch Verwendung eines Quecksilbersalzes einer schwachen organischen Saure, wie Quecksilberacetat, Alkohole mit Vinylathern in beinahe quantitativer Ausbeute umvinylieren. Wahrend nach ADELIIASN z, die Umvinylierung uber einen Quecksilber-Acetylenkomplex verlaufen durfte, vermutet W A T A N A B E ~~) das intermediare Auftreten von ____ I ) W. 0. HERRMANN & \V.


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