Eingegangen am 27. Februar 1981 Durch Oxidation von Citral (8a/b) mit Selendioxid wurden unter verschiedenen Reaktionsbedingungen die Hydroxyaldehyde 4a/b und die Dialdehyde 5a/b erhalten. Reduktion von 5a/b mit Kaliumborhydrid in Gegenwart von LiCl lieferte die Hydroxyaldehyde 4 d d . Fiitterungsversuche mit den tritiierten Verbindungen 4 a -d und 5a/b an Carharanihus roseus G. Don ergaben mit sehr groner Wahrscheinlichkeit, daR 4a/b und 4c/d sowie 5a/b Biogenesevorstufen von Secologanin (3) und den Indolalkaloiden der Corynanthe-, Aspidosperma-und Iboga-Gruppe sind. Investigations of the Biosynthesis of lndole Alkaloids. Feeding Experiments with Synthetic Radioactively Labelled Monoterpene Aldehydes Oxidation of citral (8a/b) with selenium dioxide using different reaction conditions gave the hydroxy aldehydes 4a/b and the dialdehydes 5a/b. Reduction of 5a/b with potassium borohydride in the presence of LiCl led to the hydroxy aldehydes 4c/d. Feeding experiments with the corresponding tritiated compounds 4 ad and 5a/b to Caiharanihus roseus G. Don indicate that 4a/b, 4c/d, and 5a/b are biogenetic precursors of secologanin (3) and the indole alkaloids of the Corynanthe, Aspidosperma, and Iboga type. Die Indolalkaloide vom Typ Corynanthe, Aspidosperma Iboga'), die Ipecacuanha-'), Cinchona-)) sowie Pyrrolo~hinolinalkaloide~) werden in der Natur durch Kondensation einer Aminosaure bzw. eines biogenen Amins mit dem Monoterpenglycosid Secologanin 5, (3) und nachfolgende Umwandlungen gebildet. Als Vorstufen bei der Biosynthese von 3 konnten Geraniol (la), Nerol (lb), 10-Hydroxygeraniol (lc) und 10-Hydroxynerol (Id) h -7 ) sowie Desoxyloganin (2a) und Loganin (2b) ') nachgewiesen werden. Die Art der Bildung des Cyclopenta[c]pyran-Systems in 2a ist bisher noch nicht bekannt. Man muR jedoch annehmen, dan hierbei primar eine Oxidation von l c bzw. Id erfolgt. Als mogliche Zwischenstufen lassen sich die isomeren Hydroxyaldehyde 4a/b und 4c/d sowie die Dialdehyde 5a/b und Trialdehyde 5c/d formulieren. Eine reduktive Cyclisierung von 5c/d nach Art einer Michael-Addition wiirde in der angedeuteten Weise zu der Cyclopenta[c]pyran-Verbindung 6b fiihren6). 6b befindet sich Chem. Rer. //4(1981)