Umwandlung von o,o′-Dinitro-tolan in eine Nitrosoverbindung durch unsymmetrische Halogenaddition. 10
✍ Scribed by Paul Ruggli; Hans Zaeslin; Friedrich Lang
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1938
- Tongue
- German
- Weight
- 644 KB
- Volume
- 21
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Wahrend o,o'-Dinitro-tolan (I) bei der Einwirkung von R rom in Tetrachlorkohlenstoff oder Ather in normaler Reakcon zwei Bromatome an die Acetylenhindung anlagert 2), verhalt es sich gegen Chlor vollig anders. LBsst man z. B. eine Losung von einer Molekel Chlor in Tetrachlorkohlenstoff unter 40-stundigem Schutteln mit Glaskugeln oder 3-stundigem Erwarmen im Rohr auf 1000 einwirken, so findet keinerlei Reaktion statt.
Behandelt man aber Dinitro-tolan (I) mit ubers~hussigern~) Chlor i n Chloroform, so tritt schon bei Zimmertemperatur ein andersartiger und recht merkwiirdiger Reaktionsverlauf ein, der zu prachtvollen griinen K r y s t a l l e n fuhrt. Die Reaktion ist charakteristisch fur o,o'-Dinitro-tolan, denn sie tritt weder mit o,o'-Dinitro-stilben, das ein normales Dichlorid bildet, noch mit 0, p-Dinitro-tolan ein; letzteres verharzt bei dieser Rehandlung.
Die grunen Krystalle verdanken ihre Farbe einer neu gebildeten N i t r o s o gr u p p e ; ihre Struktur hat sich nach eingehender Unter-