Umwandlung von Cardenoliden durch Mikroorganismen. V. Hydroxylierung und Dehydrierung durch Psilocybe semperviva HEIMet CAILLEUX und Psilocybe mexicana HEIM. 11. Mitteilung über Reaktionen mit Mikroorganismen
✍ Scribed by E. Weiss-Berg; Ch. Tamm
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1963
- Tongue
- German
- Weight
- 350 KB
- Volume
- 46
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Bei der Inkubation von Elymoclavin und Agroclavin, Mutterkornalkaloiden des
Clavin-Typus, mit Kulturen von Psilocybe semperviva beobachteten BRACK et aL2) Hydroxylierung am Ergolingeriist. Der Eintritt einer mikrobiellen Reaktion ist nicht verwunderlich, sind doch die zugesetzten Substrate chemisch nahe verwandt mit den eigenen Stoffwechselprodukten, Psilocybin3) und Psilocin3), des Pilzes. Allen erwahnten Verbindungen liegt das Ringsystem des Indols zu Grunde. Schon im Verlaufe der Biosynthese4) des Psilocybins tritt Oxygenierung der 4-Stellung des Indolgerusts ein. Bei den Ergotalkaloiden ist diese Stellung durch die Angliederung der weiteren Ringe bereits substituiert, weshalb sich die Oxydation in der 8-Stellung des Ergolinsystems vollzieht. Ankniipfend an diese Befunde schien es uns interessant zu priifen, ob,erstens das hydroxylierende Enzymsystem der genannten Psilocybe-Arten auch bei Substraten von sehr verschiedener chemischer Struktur, z. B. bei Steroiden, zur Wirkung gelangt, und zweitens, ob dabei der Metabolismus des Pilzes, insbesondere die Synthese von Psilocybin und Psilocin beeinflusst wird 5).