Umwandlung von Calebassen- und Strychnos-Alkaloiden unter der Einwirkung verdünnter Säuren. 14. Mitteilung über Curare-Alkaloide aus Calebassen und verwandte Verbindungen
✍ Scribed by H. Asmis; E. Bächli; H. Schmid; P. Karrer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1954
- Tongue
- German
- Weight
- 499 KB
- Volume
- 37
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Leicht verlaufende Urnwandlungen, namentlich unter der Wirkung von Siiuren, sind in der Gruppe der Calebassen-und Strychnos-Alkaloide sehon mehrfaeh beobachtet worden. So haben H . WieZand und Mitarbeiter l ) aus Toxiferin-11-pikrat unter der Einwirkung von verdiinnter Salzsiiure das isomere Toxiferin IIa erhalten, welches bei der Adsorption an Aluminiumoxyd in ein weiteres Isomeres I1 b uberging. Die Uberfiihrung von C-Toxiferin I1 (Synonyms Calebassin und C-Strychnotoxin I) in C-Toxiferin IIa wurde von Th. Wielccnd d3 H . Merx durch geringe Mengen Eisessig oder methanolischer Salzsiiure erzielt2). Auch die Verwandlung von C-Toxiferin IIa in I1 gelang leicht ; diese beiden ineinander uberfuhrbaren Formen besitzen praktisch identische Absorptionsspektren.
Vor kurzem3) beschrieben wir die Umwandlung des Calebassenalkaloids Fluorocurin in das Calebassen-Alkaloid Mavacurin.
Wir berichten im folgenden iiber weitere Beispiele dieser Art. I n allen Fallen spielten sich die Umlagerungen in schwach mineralsaurer Losung ab. Da bei der Isolierung der Alkaloide die Fallung der Reineckate jeweilen in leicht salzsaurem Medium ausgefiihrt worden ist, erscheint es moglich, dass die von uns beobachteten Umwandlungsprodukte in den als Ausgangsmaterial verwendeten Rinden bzw. Calebassen nicht oder nur in geringerer Menge vorhanden waren und sich teilweise erst bei der Aufarbeitung aus ihren Muttersubstanzen bildeten.