✍ Scribed by Zemplén, Géza ;Bognár, Rezsö
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stadium der Primarwand stehenden jungen Baumwollhaaren, fur die nachgewiesen werden konnte, da13 die Cellulose sich durch ihre Vereinigung mit dem Pektin-Komplex in einem gitterungeordneten Zustand befindet, der erst nach Entfernung des Pektins in den krystallinen Zustand ubergeht. Die Zellwgnde der in Frage stehenden Samenhaare bestehen im wesentlichen aus Primarwand ; die Sekundarwandschichten sind entsprechend der naturlichen Funktion dieser Haare, die nur eine geringe Festigkeit 6, erfordert, niir schwach entwickelt. ._ 67. G B z a Zemplen und R e z s o Bogniir: Urnwandlung des Hesperetins in Diosmetin, des Hesperidins in Diosmin und des Isosakuranetins in Acacetin. ;Aus d. 0rpii.-chein. Institut d . Tcclin. UniwrsitBt niic1npc.st.' (ISinpgangcn nin 27. E'sbruar 1943.) Eine Reihe unlangst von uns ausgefiihrter Untersuchungen zeigte die Brauchbarkeit von Methoden, die gestatten, F l a v a n o n-gl ykosid e uber das betreffende O x y a c e t o p h e n o n -g l y k o s i d und uber das daraus mit Hilfe von verschiedenen aromatischen Aldehyden zu gewinnende Chalkon-glykosid aufzubauen. Es fehlte aber ein gangbarer Weg, um aus den F l a v a n o n -g l y koside n zu den betreffenden F l a v o n -g 1 y k oside 11 zu gelangen. Sogar die Aglykone der Oxyflavanonreihe konnten nicht glatt in die Oxyflavone verwandelt werden. Zwar zeigten die klassischen Untersuchungen von v. Kostanecki'), daB F l a v a n o n selbst in Schwefelkohlenstofflosung sich zu 3 -B r o m -f l a v a n o n umsetzen 1aBt und daraus mit Alkali F l a v o n entsteht. Die Methode konnte aber bisher auf O x y f l a v a n o n e nicht angewendet werden, weil dabei eine Kernbromierung des Benzolringes stattfindet und aus diesen Verbindungen nicht mehr die gewunschten F l a v o nd e r i v a t e entstehen konnen. Nach mehreren vergeblichen Versuchen konnen wir jetzt zeigen, da13 man eine gelenkte Bromierung der O x y f l a v a n o n e und sogar der O x y f l a v a n o n -g l y k o s i d e erreichen kann, wenn man ihre Acetate in absol. Chloroformlosung im Lichte einer Q u a r z q u e c k s i l b e rl a m p e b r o m i e r t . Dabei findet keine K e r n b r o m i e r u n g statt und die erhaltenen Bromverbindungen lassen sich nach Belieben in F 1 a v o n d e r i v a t e oder in F l a v a n o n o l e iiberfuhren. Bromiert manz. B. H e s p e r e t i n -t r i a c e t a t (I) unterdenobenerwkhnten Bedingungen, so erhalt man eine krystallisierte Bromverbindung, der wir aus Analogiegriinden die Formel I1 eines 3 -B r om-t riace t yl h e s p e r e t i n s geben. CIin . co . 0 CHI. co . c) I. IIesperctiii-triacetat. I I. 3-Ilroiii-triacetylli~s1~c.r~ tin Erwarmt man die alkoholische Lbsung von I1 mit Natronlauge, so findet Abspaltung von Bromwasserstoff statt und es entsteht rohes D i o s m e t i n , 8 ) Vergl. das Schema fur den Aufbau der Primarwand, K. H e s s , TV. Wergiii u.
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