Umwandlung der Undecylensäure in ϑl-Undecylensäure und in Brassylsäure

✍ Scribed by Krafft, F. ;Seldis, R.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1900
• Weight: 267 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190003303159

✦ Synopsis

Diese Wirkungen intensiver Radiumstrahlen scheinen, wie dirjenigen auf Salze, Glas, Papier u. s. w., welch' letzteres brauu und briichig wird, auf molekularen Umlagerungen zu beruhen , die bei d e r Zelle ein A baterben derselben veranlaasen. 601. F. K r s f f t und R. S e l d i s : Urnwandlung der Undecylena h r e in 81-Undeoylensaure und in Braesylaaure. (Eingegangen am 1 1. December.) Nachdem bei friiherer Gelegenheit gezeigt worden ist, dass der Undecylensaure, CE1o:CH. (CH2)8 .COaH, die acetylenartige Dehydroandecylensaure. CH i C. (CH&. COa H '), entspricht, gewann die Annahrne W e l s n der'sa), dasa der Uridecolsaure die Forrnel CHs .C i C . (CHg)7 .C02H zukomme, eiue Annahrne, die sich such auf die recht glntte Oxydirbarkeit zur Azelai'nstinre 5, stiitzen laset, an Wahrscheinlichkeit. Da der genannte Chemiker seine Versuche iiicht fortset,zcii konnte , haben wir uns zur Ergiinzung der vorliegendeii 'l'hatsachen zunachst die Aufgabe gestellt. die Undecolsiiure zu eiiier 19t-Undecylenshre, CH,.CH:CH.(CH2)7 .COs H, zu reduciren und deren Isomerie mit der Uiidecyhsaure nachzuweisen. Da die Undecolstiure aus dern Bromid der gewiihnlichen tx-Undecylensanre gewonnen wird. bedeutet dieser Versucb, dessen Durchfiihrung auf keine Schwierigkeiten stosst, eine Verschiebung der Doppelbindung in der aliphatisc~heii Krtte :ius der 1%-in die 81-Stellung. . l n l a g e r u n g von B r o m w a s s e r s t o f f a n d i e U n d e c o l s i i u r e . Durch eine Losung VOII 1 Tlieil Undecolsaure (Schmp. 59.5O) in 2.5 Theilen Schwefelkohlenstoff leitet man, zuletzt unter Erwarmen auf etwa SOo, den aus 2.5 Theilen Phosphorpentabromid entwickelteri Bromwasserstoff, sodass die Siittigung der Losung in einigen Stunderi vollzogen ist. Nach weitereni mehrstiindigem Stehen lasst man das Liisungsmittel und den iiberschhigen Bromwasserstoff an der Waeserluftpurnpe bei gewohnlicher Temperatur wegdunsten und rectificirt den oligen Riickstand wiederholt unter stark vermindertem Druck. Die erhaltene M o n o b ro m u n d e c y 1 e n s a u r e , C11 H19 BrOa ~ ist, ein durch starke Abkiihlung erstarrendes, unter 16 mm Druck nabezu constnut und uuter nur geringer Zersetzung bei 202O 'aiedendes Priiparat.