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Umsetzungen von Norcampher und -derivaten mit Acetylen. Äthinierung bicyclischer Ketone

✍ Scribed by Görlich, Bruno ;Hildebrandt, Gustav


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Tongue
English
Weight
397 KB
Volume
91
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Abstract

Norcampher läßt sich in flüssigem Ammoniak mit Na‐Acetylid mit etwa 90‐proz. Ausbeute in 2‐Äthinyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐heptanol‐(2) überführen. Mit Dimethylformamid als Lösungsmittel gelang es auch, 3‐Methyl‐norcampher (exo‐Apocamphenilon), 3.3‐Dimethyl‐norcampher (Camphenilon) und π‐Brom‐d‐campher zu äthinieren und die Ausbeute an Äthinylcarbinol bei der Äthinierung von d‐Campher und d‐Fenchon gegenüber den bisherigen Verfahren zu verbessern. — Von einigen bicyclischen Äthinylcarbinolen wurden die entspr. Halogenäthinylcarbinole bzw. die Carbamate dargestellt.