Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, III: Umsetzungen CH-acider Verbindungen mit dem 4-Methylphenylhydrazon des 2-Methyl-2-butendials als Beispiele für Kettenverlängerungen um vier Methingruppen
✍ Scribed by Severin, Theodor ;Lerche, Holger
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Tongue
- English
- Weight
- 410 KB
- Volume
- 109
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Wenige Methoden sind dagegen bisher bekannt geworden, die es ermoglichen, in methylenaktive Verbindungen eine gerade Anzahl von Methingruppen einzufugen. Hierher gehoren Umsetzungen von Aldehyden, Ketonen und anderen CH-aciden Substanzen mit 1-Dimethylamino-2-nitrolthylen zu aci-Nitroathyliden-Derivaten '). Die Analogie zu den Saureamiden wird deutlicher, wenn man Monohydrazone von a-Dicarbonylverbindungen (z. B. 3) betrachtet. Diese Verbindungen kann man formal als azavinyloge Slureamide auffassen. Verschiedene CH-acide Verbindungen mit a-standiger Methyl-oder Methylengruppe (2) lassen sich mit Monohydrazonen des Glyoxals (z. B. 3) in sehr guter Ausbeute zu den entsprechenden Hydrazonoathyliden-Derivaten 5 umsetzen lb). Ebenso reagieren dai azavinyloge Amidinium-Salz 4 lb) und 2-(Phenylhydrazono)propand la). CHS (HI JO x\ /CH3 od. \o /N=CH-CH=N-N: CH, + O=CH-CH=N-N,