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Umlagerungen von quartären Allylammoniumsalzen

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Scheytt, Gotthold Michael

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
593 KB
Volume
654
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Träthyl‐allyl‐ammoniumbromid liefert unter Einwirkung von starken Basen außer Diäthyl‐[α‐äthyl‐allyl]‐amin (Stevens‐Umlagerung) noch Diäthylamin und Valeraldehyd, deren Bildung durch Umlagerung des mesomeren Triäthyl‐allylids (XIII a) zum Enamin XV a und anschließende Hydrolyse gedeutet wird. Das Verhältnis der Ausbeuten von α‐ und γ‐Umlagerungsprodukten ist 1 : 1 bei Verwendung von Phenyllithium in siedendem Äther oder Tetrahydrofuran; mit Natriumamid in siedendem Xylol wird die Enaminbildung bei der Umsetzung von Triäthyl‐, Tripropyl‐ und Tributyl‐allyl‐ammoniumbromid ebenfalls bevorzugt. Umlagerungsversuche mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak bei Temperaturen zwischen ‐70° und +65° zeigen starke Begünstigung der Enaminbildung mit steigender Temperatur.

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## Abstract Quartäre Salze der Dimethylaminomethyl‐Derivate von Indol, __N__‐Methyl‐indol, Antipyrin, Phthalimid, Acetophenon und Nerolin setzen sich mit Triphenylphosphin und Triäthylphosphin unter Eliminierung von Trimethylamin zu quartären Phophoniumsalzen um, die größtenteils auf anderem Wege n

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