Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XII. Synthese von Pyryliumsalzen aus δ-chlorsubstituiertencis-Pentadienonen mit Lewis-Säuren
✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Renk, Hans Arnd
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Tongue
- English
- Weight
- 278 KB
- Volume
- 106
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Die Pentadienone l a , b oder die Saurechloridc I c. d ergeben mit Lewic-Sauren (SnCId. TICIJ, SbCIS, FeCI3) in C S2-L osung bei Raumtemperdtur dic Pyryliumsalze 2 a ~ c. Die% bind durch die Chlorsub\titution destabilisiert und extrem feuchtigkcitsempfindl~cb. Mit W m e r gehen sie in die cr-Pqrone 3 a -c uber. Fur die Redktioii 1 1 2 wird eine a-Pyran-Zwischcnstufe postuliert. Rearrangements of Vinylogorrs Acyl Chlorides, XU1) Synthesis of Pyrylium Salts from 6-Chlorosubstituted cis-Pentadienoncs with Lewis Acids Treatment ol the pcntadienone\ l a , b or the acyl clilotides 1 c, d with Lewis acid\ (SnCId, TiC14, SbCIs, FeClj) in CSz-solution dt room temperatiire yields thc pyrylium salts 2a-c. rhese are dcstabih~ed hy thc chlorine substitution and extiemely seilritive to moisturc. With watcr 2 a -c yield the rr-pyrones 3% c. An n-pyrdne Intermediate is postulated for the reaction 1 -& 2.