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Umamidierung, Umlagerung und Spaltung von Sulfamiden

✍ Scribed by Klamann, Dieter ;Hofbauer, Gertrude

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1953
Weight
893 KB
Volume
581
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Untersuchungen des einen von uns uber die Einwirkung von Salzen organischer Basen auf Carbon-und Sulfosaurederivatel) bestatigten wiederum, daB diese Salze ausgesprochen kationisch wirksam sein diirften. Auch die bekannte Tatsache, daB Amin-hydrohalogenide2) und besonders Pyridinhydr~chlorid~) relativ leicht Phenolather zu spalten vermogen, 1aBt auf eine derartige Reaktionsweise schlieBen.

Andererseits hat sich bei unseren Untersuchungen uber den Reaktionsmechanismus der Spaltung von Aryl-sulfamiden durch Sauren4) wieder ergeben, daB diese Sulfosaure-Derivate wesentlich leichter mit kationisch wirkenden Agentien reagieren als mit anionisch wirksamen. Auf Grund des von uns aufgestellten Spaltungsschemas4) in Kombination mit den Untersuchungen iiber die Reaktionsweise der Aminsalze yermuteten wir, daB Sulfamide mit Salzen primarer und sekundarer Amine unter Umamidierung reagieren mufiten, wahrend mit den freien Aminen keine Reaktion eintreten diirfte. Ahnlich verlaufende Spalt-und Umlagerungsreaktionen vermuteten wir bei Einwirkung von Salzen tertiarer Amine.

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