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Ueberführung von Hydrinden- und Indenderivaten in substituirte Acetophenon-carbonsäuren

✍ Scribed by Zincke, Th. ;Gerland, C.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1888
Weight
327 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Th. Z i n c k e und C. G e r l a n d : Ueberfiihrung von Hydrinden-und Indenderivaten in substituirte Acetophenoncarbonsauren. [Aus dem chemischen Institut zu Marburg.] (Eingegangen am 25. Juli.) Als wir zuerst auf die Einwirkung von unterchloriger und unterbromiger Siiure auf die H a l o g e n o x y n a p h t o c h i n o ne hinwiesen I), wurde hervorgehoben, dass die Bildung der D i k e t o n e C,H,CXa vielleicht unter Bildung von Zwischenproducten c 6 -C ow vor sich gehe. Wir hatten namlich bei mehreren Versuchen das Auftreten kleiner Mengen einer Saure bemerkt, welche sich in Natronlauge unter Abspaltung von B r o m o f o r m resp. C h l o r o f o r m aufloste und vermutheten, dass durch zweimalige Addition von H a l o g enoxyB und Austritt von Wasser eine derartige Saure sich bilden kBnne: co co-cx3 ,CO-C O H / C O -C(OH)2 /C 0 -C(OH)3 'CO-cc1 c s H4' 'co-CClS Cs H4' II c6 n4 I \c 0 -c Cla ----Chlorox ynaphtochmoa I. Product w Durch Abspaltung von H C l O hatte d a m aus der Saure das Di-c0 k e t o n cgH4ccla entstehen konnen. Bei der weiteren Verfolgung dieses Gegenstandes stellte es sich bald heraus, dass die Sauren, welche CHX3 lieferten, aus deo co D i k e t o n e n C S H ~< ~~> C X ~ entstanden waren; dieselben konntem demnach nur A c e t o p h e n o n c a r b o n s l u r e n sein und stimmten die von uns bei dem C h l o r und dern B r o m d e r i v a t beobachteten Eigenschaften in der That mit den Angaben von G a b r i e l und M i c h a e l iiber die T r i c h l o r -und die T r i b r o m a c e t o p h e n o n -oc a r b o n s a u r e iiberein. Ausser diesen beiden Verbindungen haben wir dann noch die gernischten Sauren sowie dargestellt. Die letztere ist am leichtesten zu erhalten, sie bildet sich in glatter die D i c h l o r v e r b i n d u n g c 6 H 4 c C -1) Diese Berichte XX, 3227.


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