✍ Scribed by Cramer, W.
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Ueber a-diaubatituirte Biguanide und Gusnsmine.
[Aus der chem. Ahtheilang des pharmakol. Instituts der Universitht Berlin.] (Eingegangen am 21. Juli 1901.) Von den it-disubstil uirten Biguaniden sind bis jetzt zwei ieomere Reihen bekannt; nach E m i c h ' s *) Rezeichnung: a-und 6-disubetituirte Biguanide. Wiihrrnd bei den Letzteren die beiden Substituenten in e i n e endstandige Amidogruppe eiogetreten sind, haften bei den u-disubetituirten Bigtianiden die Substituenten a n einem eudstlndigen Amid-und dern benachbarten hid-Stickstoff. Der einzige, bisber bekannte Vertreter dieser Reihe ist das Nitrat des a-Diphenylbiguaoide, welches von B a m b e r g e r * ) dadurch erhalten wurde, dam er Phenylsenfol an Guauidincsrbonat anlagerte und den entstandenen G uanylphenylthioharnstoff bei Gegenwart von Anilin mit Silbernitrat entschwefelte. Auf die Atiregung von Hm. Dr. W. T r a u b e hin babe ich nun untereucht 3), ob durch Einwirkung von disubstituirten Carbodiimideu auf Guanidin a-disubstituirte Biguanide entetehen. Sowohl dnrch Anlagerung der freien disubstituirlen Carbodiimide a n Guanidin als aucb durch Entschwefelung der betreffenden dieubstituirteu Thioharnstoffe bei Gegenwart von Guanidin wurden a-dieubstituirte Biguanide als starke, einsanrige Basen erhalten. Die letztere Methode war die bequemere und ergab auch die beseeren Ausbeuten. Aus dern Sulfocarbanilid wurde eine Base erbalten, deren Nitrat mit dem a-Diphenylbiguanidnitrat identisch war, welches nach den Angaben von R a m b e r g e r dargestellt wurde. Die Reaction verlauft nach der Gleichung NH2 NH . Cs Hj '.N H . C g H j C-:NH +S:C. = HzS -F ClrHiS Ns . '\N Ha Iri gauz ahnlicher Weise wurden durch Eotschwefeluog des o-Ditolyl-, p-Ditolyl-, Phenyl-athyl-und m-Dixylyl-Thioharnstoffs die entsprccb~-~den tr-disubstituirten Higiianide gewonnen. Einige andere Biguanide wurden iiiich der B a m b erger'schen Methode dargestellt. So wurden d:is Phenyl-o-anisylbiguanid und das Phenyi-m-xylylbiguanid aus dem Guanyl phenylthioharnstoff durch Entechwefelung bei Gegenwart vou 0 -Anisidin resp. asyrnmetrischem m-Xylidin erhal ten. . . . 1) E m i c h , Monatsb. fiir Cliem. 12, 5 [1891]. y, B a m h c r g e r , diese Bcrichte 13, 1580 118802. .I) cf. 1naug.-Diss., Berlin 1900. Bsmb e r g c r und Dieckmann, diese Berichte 26, 534 [1892].
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