Ueber unsymmetrische Phenylhydrazinderivate. 5. Phenylhydrazidoameisensäureester
✍ Scribed by Rupe, Hans ;Gebhardt, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1899
- Weight
- 375 KB
- Volume
- 32
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
i0 Mittheilungen. 1. Ran6 Rupe und H a n s Gebhardt: Ueber unsymmetrische Pheny1h;gdrasinderivate. 5. Phenylhydrazidoameiseneaureester. (Eingegangen am 31. December; mitgetheilt in der Sitzung von Hrn. C. Harries.) Vor zwei Jahren reroffentlicbte der Eine von \ins eine kurze, vorlaufige Mittheilung') iiber den Pbrnylhydra7.ido2inieiseiiester; wir mochten xiun im Folgenden die experinieiitellrn uod annlytischeii Einzelbeiten bringen. A c e t y 1-P h e n y 1 h y d r a z id 0 3 m e i s e n e s t e r . Gleiche Molekiile Acetylphenylhydrazin und Cblorkohlensaureester werden in Benzolliisung so lange gekocht, bis keine SalzsBure mebr aus dem Kiihler wtweicht. Das Benzol wird dann abdestillirt (die letzten Reste davon unter vermiiidertem Druck); die rohe Acetylverbindung bleibt als dickfliissiges , ziihes, braunes Oel zuriick. Wenn man dieses nun mit Aether uberschicbtet und haufig umriibrt, so verwandelt es aich irn Verlaufe einiger Stunden in einen Rrystallbrei, man streicht deiiselben auf Thon und lasst so lange in einer Aether-Atmosphare steben, bis alle gefiirbten, schniierigen Verunreinigungen verscbwunden sind. Aus Benzol umkrystallibirt , wird die Verbindung in scbijnen, weissen, grossen Prismen erbalten ; sie zeigt den ScbmD. 72-73". CsHs.N:NH. C O . C 8 3 = -CllH1403N2.
Ber. N 12.61. Gef. N 12.78.
COO Cs Hs Der Kijrper ist i n Wasser, Ligroi'n und Aether ziemlicb scbwer, in den iibrigen gebrauchlichen Liisungarnitteln aber leicht liislich.
Erbitzt man den Acetylpbenylhydrazinanieisenester iiber IOO", am besten indem man ihn deetillirt, so verliert er Alkobol und geht fast quantitativ iiber in das von F r e u n d uiid G o l d s m i t h a ) entdeckte 1 -P h e n y l -4 -m e t h y l -3 -o x y b i a z o l o n , N = C .CH3 .
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