Ueber Umwandlung von Alkoholen in ungesättigte Kohlenwasserstoffe unter Einwirkung der Oxalsäure
✍ Scribed by Zelinsky, N. ;Zelikow, J.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1901
- Weight
- 329 KB
- Volume
- 34
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Die Veriiffentlichung dieser Arbeit wurde in der Absicht einer niiheren Untersuchung dea niedriger siedenden Productes, sowie anch anderer Nebenproducte aufgehalten. Wir beabsichtigten damals, diese Methode auch auf andere Alkohole anenwenden. D e r Uebergang des Einen von uns in ein snderes Gebiet wiesenscbaftlicher Untersuchungen verhinderte die Anefiihrung dieeer Absicht. Die vorliiufigen Untersnchungen zeigen, dam dime Reaction bei dem dem Caprylalkohol 80 nnhe atehenden Methylcpclohexanol bedeutend echwieriger eintritt. Es bildet in verhaltnissmiissig kleineren Mengen ein Condensationsprnduct und eine Saure, vielleicht Methylcapronslure, die durch eine Spaltung entstanden ist.
Es wird spiiter dariiber berichtet werden.
27. Mai.
M o ~k a u , 9. .runi.
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488. N.
Z e l i n e k y u n d J. Z e l i k o w : Ueber U m w a n d l u n g von Allcoholen in ungesattigte Koblenwaeserstoffe unter Einw irkung d e r O x a l e l u r e . [Aus dem Laborat. fiir organ. und analyt. Chemie an der Universitkt Moskau.] (Eingegangen am 14. August 1901.) Den, wie uns schien, theoretisch miiglichen Uebergang von Pinakolinalkohol, (CH& C . CH (OH). CH3, in Trimethyltrimethylen (1.1.2-Trimethylcyklopropan) , / \ , studirend, versuchten wir die Abspaltung der Elemente des Wassers aus diesem Alkohol mit Hiilfe einer Reaction zu Stande zu bringen, bei welcher miiglicherweise die Bedingungen, welche zur Isomerisation dea erwarteten Productes fiihren, urngangeo werden konnten. Deshalb benutzten wir, um den Uebergang von Pinakolinalkohol in den Kohlenwasserstoff CS HI? ausznfiihren, nicht die gewiihnlich in solchen Fallen gebrauchten Reagentien, wie Zinkchlorid, Phosphorsiiureanhydrid , saures Kaliurnsulfat und Schwefelsaure. Wir haben auch nicht die Xanthogenrnethode von T s c h u g a j e w 1) benutzt, halten ee aber fiir wiinschenewerth, dass diese Methode auf Pinakolinalkohol angewendet wird. Die Arbeit von Couturier') -Einwirkung von trocknem Aetakali auf Pinaknlinalkoholbromidwiederholend, kamen wir zu dem Schlusse, daes dies Bromid ein Gemisch von Isomeren darstellt, das unter dem Einfluss der Kalilauge drei verschiedene Kohlenwasserstoffe der Zusammensetzung & H I 2 mit den Siedepunkten 56-580, (CHda C CHa.HC CHa __--1) Dieee Berichte 32, 3332 [1899]. 9, Ann. de chim. [6] 26, 470. 1) Ann. d. Chem. 289, 343.
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