Ueber Thiohydantoïnessigsäure und Diphenylthiohydantoïnessigsäure
✍ Scribed by Tambach, Rud.
- Book ID
- 102898293
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1894
- Weight
- 554 KB
- Volume
- 280
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus Sulfoharnstoff und Nonochloressigsaure erhielten fast gleichzeitig V o l h a r d l) und M a l y z ) Glycolylsulfoharnstoff oder Sulfhydantoin. Das namliche Sulfoharnstoffderivat haben danach N e n c k i 3 ) , M n l d e r 4 ) , C l a e s s o n 5 ) ausser mit Chloressigsaure auch mittelst Monochloracetamid und illonochloressigdther dargestellt. V o 1 h a r d hatte angenonimen , dass bei dieser Reaction das Chlor der Chloressigsaure durch eine Stickstoffaffinitat ersetzt, der Essigsaiurerest also durch ein Stickstoffatom mit dem Sulfoharnstoffrest verbunden werde, eatsprechend dcr Gleichung: KH, ClCH, HCLNH-CH, cs + I XH-('0 NH, HOCO Nit dieser Auffassnng ist die aiiffallende Resistmz des Sulfhydantoins gegenuber allen den Mitteln , dnrch die Sulfoharnstoff init grosster Leichtigkeit entschwefelt wird, nicht in Einklang zu bringen. Die Beobachtungen von A n d r e a s c h 6), der das Sulfhydantoln durch Kochen mit Baryt in Thioglycolsaure nnd Dicyandiamid aufspaltete, und v. L i e b e r m a n n und L a n g e ? ) , die eine ganz analoge Spaltung des Diphenylsnlfhydanto'ins bewirlitcn , machten es vielmehr wahrscheinlich, I) Diese Annalen 166, 383. %) Diese Aunalen 168, 333.
3, Ber. d. deutsch. chem. Ges. (I, 5%. ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 8, 1264. 6, Ber. d. dentsch. diem. Ges. le, 135'2. b, Ber. d. dentsch. chem. Ges. 12, 1385. 7 Diese Annaleii 207, 122. 1 G * ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 13, 1422. ' ) Joum. f. pact. Chem. [II] 9 , 8. lo) ller. d. deutscll. chem. Ges. 20, 3127. I') Diese Aniialeii 249, 27.
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