✍ Scribed by Gomberg, M. ;Berger, H. W.
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Vor einigen Jahren hat der Eine von uns*) eine Methode fiir die Darstellung des Tetraphenylmethans mitgetheilt. Die Vermuthung, dass Triphenylmethanazobenzol sich wie ein aliphatischer Azokiirper verhalten wiirde, besonders insofern, dass es beim Erhitzen auf ca. 100° den Stickstoff verliert, hat sich durch das Experiment bestatigen lassen. Die Methode fiir die Qewinnong des Tetraphenylmethans bestand darin : (CcH5)3 c. Br -i 2 CsH5. N H . NHp = (C, H ~) J C. NH.NH . Cg H5 + CsH5 N H . NH2. HBr. (CsH5)sC.NH.NH.CsHs + 0 (CsH6)3C. N : N . C,jHb = (CsHS)sC.N:N.CsHg + H20. = (CsH5)3C.CsH5 + Nz. Nun war aber die Ausbeute an Kohlenwasserstoff ausserst klein, nicht mehr als 4 pCt. der berechneten Menge. Die kleine Menge, 0.5 g, gestattete zur Zeit nur die Feststellung des Schmelzpunktes und der Zusammensetzung, sowie eine Molekulargewichtsbestimmung etc. Da seit dem Erscheinen der obigen Abhandlung das Triphenylchlormethan ein leicht zuganglicher Kiirper geworden ist, so haben wir uns entschlossen, den erwahnten Kohlenwasserstoff in grosserer Menge darzustellen, um mit Sicherheit festzustellen, ob der Kohlenw asserstoff wirklich Tetraphenylrnethan ist. Wir haben ungefahr 800 g Triphenylmethan verarbeitet und 20 g des Kohkenwasserstoffes erhalten. Nachdem wir uns mit dem Studium dieses Kiirpers langere Zeit beschaftigt hatten, erechien die Abhandlung ron R a e y e r und V i l l i g e r a ) , in der mitgetheilt \n urde, dass die Bildung des Oxytetraphenylmethans durch Condensation von Triphemylcarbinol mit Phenol sich sehr leicht bewirken lasse 3). D e r Plan der Untersnchung wurde darauf hin geandert, und so haben wir nun die Darstellung des Tetraphenylmetharie aus dem genannten Oxyderivat unternommen, da diese Methode die Constitution des Kohlenwasserstoffes unzweifelhaft feststellen wiirde. Die in dem letzten Hefte der Berichte erschienene Abhandlung von U l l m a n n und M i i n z h u b e r *) macht es aber nnniithig, die geplante Untersuchung fortzufiihren. Es ist diesen Forschern namlich gelungen, das Tetraphenylmethan aus dem Aminotetraphenylmethan glatt zu erhalten. D e r auf diesem Wege dargestellte Kiirper ist identisch mit 1) Diese Berichte 30, 2043 [1897]. 3) Diese Beriahte 35, 3018 [1902]. a) Diese Berichte 35, 3013 [1902]. 9 Diese Berichte 36, 404 [1903!. ') Diese Berichte 35, 4007 [1902]; Journ. Russ. phys.-chem. Ges. 34, 96i [1902!. Journ. Amer. Chem. Soc. 80, 7 7 5 [IP98].
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Studies of UV irradiated tetraphenylmethane crystals by electron paramagnetic resonance and electronic optical spectroscopy are presented. The primary processes of photochemical reactions are proposed as: (1) (C~HS)JC + Irv -(ChH5)3C-+ CeHs-and (2) 2C6H5---F C~HS-C~H~. No similar effect occurs with