𝔖 Bobbio Scriptorium
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Ueber Tetrahydrochinolin

✍ Scribed by Hoffmann, Leo ;Königs, W.


Book ID
102776581
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1883
Weight
694 KB
Volume
16
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Hoffmann und W. K o n i g s : Ueber Tetrahydro-O h i n O l i I l .

mitth. aus dem Laboratorium der Akademie der Wissenschaften zu Miinchen.] (Eingegangen am 24. Mnrz.)

Die Auffassung der Alkaloi'de als hydrirte Pyridinderivate, welche W i s c h n e g r a d s k y l) und der einea) von uns zu begriinden versuchten, hat durch die Untersuchungen der letzten Jahre bedeutend an Wahrscheinlichkeit gewonnen. Es ist gelungen, das tertiare Pyridin CsHjN durch Zufuhr von Wasserstoff in das secundare Piperidin, C5 Hi1 N, iiberzufiihren 9. Aehnlich wie das Piperidin verhalten sich bei erschopfender Alkylirung das Conii'n 4), Morphium 5) und Tropin6) und es scheint hiernach berechtigt, in diesen AlkaloFden eine iihnliche Constitution anzunehmen wie im Piperidin, d. h. einen hydrirten Pyridinring. Fur das Tropin, CsHlsNO, kommt noch als weiteres Argument hinzu, die Spaltung') des aus jener Base durch Entziehung von Wasser gewonnenen Tropidins durch Brom in Aethylenbromid und Dibrompyiidin. Hier sowohl wie auch bei der Umwandlung des Cotarnins, Cla HISNO$, in Bromtarconin, welches bei fortgesetzter Einwirkung von Brom 8) Dibrompyridin liefert , nothigt ein Vergleich des Wasserstoffgehalts der Alkaloydbasen und der aus ihnen erhaltenen Bromderivate zur Annahme hydrirter Pyridinreste in den ersteren. Das Nicotin, CloHlhN2, ist wahrscheinlich als das Reduktionspradukt eines Isomeren desjeiiigen Dipyridils, CloHsNa, zu betrachten, welches W e i d e l und R u s s o 9) vor Kurzem aus den Produkten der Einwirkung von Natrium auf Pyridin isolirt und durch Behandlung mit Zinn und Salzsiiure zu einer mit der Pflaneenbase isomeren und derselben in chemischer und physiologischer Beziehung ahnlichen Base reducirt haben. Die hrgumeiite, welche fiir die Annahme eines hydrirten Yyridin-'") oder Chinolinkernes *I) im Cinchonin und Chinin sprechen, sind schon friiher eingehender diskutirt worden. I) K r a k a n , diese Berichte XI14 2310. 2) KBnigs, diese Berichte XIV, 98 und >>Studien iiber die Alkaloidea. 3, KBnigs, diese Berichte XIV, 1556. ' ) A. W. Hofmann, diese Berichte XIV, 659 und 705. 5) v. G e r i c h t e n und S c h r o t t e r , diese Berichte XV. 6, Merling, diese Berichte XIV, 1829 und L a d e n b u r g ib. 2126. 1) L a d e n b u r g , diese Berichte XV, 1031 und 1140. ")'Wiener Monatsh. 1882, 867. lo) Wischnegradskp, diese Berichte XIT, 2093 und XIII, 2318. *I) KGnigs, dieseBericbte XIV, 1852, vergl. auch Weidel und H a z u r a , v. Gerichten, h. Chem. Pharm. 210, 79.


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