Ueber Tanaceton und seine Derivate

✍ Scribed by Semmler, F. W.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1900
• Weight: 116 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19000330141

✦ Synopsis

86. F. W. Semmler: Ueber Tanaceton nnd seine Derivate. (Eingegangen am 17. Januar; mitgetheilt in der Sitzung von Hm. c. Harries). Ans Versachen, welche iiber die Constitution des Carvo-Tsnacetons. CloHlsOerhalten durch Erhitzen von Tanaceton im Rohrangestellt wurden und iiber welche spiiter berichtet werden wird, hat sich ergeben, dass das Kohlenstoffatom 4 des im Tanaceton unzweifelhafi vorkommenden hydrirten Cymolskelettes, CHs CHs / CH CH H2C 5 >CHz I HtC a/.CHs ' CH CH3 an der friiher I) erwiesenen Briickenbindung betheiligt sein moss. Demnach ist die Formal fiir das Tanaceton etwaa zu modificiren und, wie die folgenden Versuche bestiitigt haben, umzuhdern in: CHs CHS / CH c H2Ci'" ,CHa HC C O CH CHs Es befindet sich also im Tanaceton, ein Sechs-, Fiinf-, und Drei-Ring; diese eigentbiimliche Configuration diirfte such die eigenthiimlichen, in vieler Beziehung von der Regel nbweichenden, physikalischen Constanten des Tanacetons erkliiren. Ieothujon. Lassen wir die Frage nsch der vollkommenen Identitiit von Tanaceton und Thujon an dieser Stelle unberiicksichtigt, so ist zweifellos erwiesen, dam das Umwandlungsproduct, welches beide KBrper durcli Behandlung mit Siiuren geben, niimlich drs Lsotbujon, in allen Fallen identisch ist.a) Reducirt man das Ieothujon in bekennter Weise mit Natrium und Alkohol, so erhdt man den Thujamenthyllrlkohol. CloHaoO, welcher seinerseits durch Oxydation das Thujamenthon, CIOHI~O, liefert. Von dieeem Thujamenthon ist erwiesen, dass es *) Vergl. dime Berichte 27, 895; 30, 429. a) Wallach, Ann. d. Chem. 286, 101.