Ueber Stereoisomerie bei Derivaten der Benzhydroxamsäure

✍ Scribed by Werner, Alfred

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1892
• Weight: 913 KB
• Volume: 25
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.18920250105

✦ Synopsis

Es ergab sich, die angefiihrte Constitutionsformel unterstiitzend, dass genau mit Alkali neutralisirte, wasserige Liisungen des Oxydationsproductes Fallungen geben. Mit Blei, Kupfer und Zinksalz, nicht mit Chlorbaryum und Silbernitrat. -Blei-, Kupfer-und Zinkverbiudung (unter gewissen Bedingungen) sind umkrystallisirbar. Die Por- niel des Bleisalzes, umkrystallisirt, stimmte auf (CgH60&PbO + HaO. 6. Das dimethylirte Oxydationsproduct lasst sich zu Paramethoxy-4 a 1 salicylslure c 6 H3 (OCH3) (OH)(COOH) nxydiren. 7. Der Dimethylather des Oxydationsproductes last sich nicht in Natriumbisulfitlijsung (verbindet sich auch nicht damit) Hydroxylamin, Phenylendiamin, Orthotoluylendiamio sind ohne Einwirkung, ebenso rerandert kochende , verdiinnte Salpeterslure wohl die Farbe. aber nicht den Schrnelzpunkt. 8. Ein Nebenproduct bei Darstellung des Dibromoxydationsproductes konnte als C ~H ~( O H ) P ( C ~H O ~) + 2 BrH (der Analyse nach) aufgefasst werden. Bei 2100 sich brgunend, bei 225-2270 erweichend. Ausbeute gut. Z u r i c h nnd Wiidensweil, im December 1891.

2. A l f r e d Werner: Ueber Stereoisomerie bei Derivaten der BenxhydroxamsOure. (Eingegangen am 21. December.; Die Frage nach der Natur der Hydroxamsauren, besondere der Renzhydroxamsaure und ihrer mannigfaltigen Derivate ist schoii wiederholt Gegenstand der wissenschaftlichen Untersuchurig und Dieeussioit gewesen. Die Constitution der Hydroxamsauren wird nach O H Losee 11's letztea Untersuchungen durch die Formel R-C pu' 0 I* wiedergegeben. wiihrend neuerdings Tie m ann die tautomere Formei R-C trotzdem fiir wahrscheinlicher erachtet. Die Prage, welcher dieser beiden tautomeren Zustiinde der begunstigte sei, also die reellen Hydroxamsiiuren reprasentire, ist indessen fiir eine zweite, vie1 merkwiirdigero Erscheinung in der Benzhydroxamsaure -ReihtA ohne Belang, namlich dafiir, dass verschiedene Derivate dieser Gruppe von eindeutiger urid einwurfsfrei bestimmter Identitiit der Constistution in zwei bezw. mehreren Isomeren auftreten.