✍ Scribed by Graebe, C. ;Caro, H.
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Cfrasbe u. C'aro, iiber Ro~oledurc. Ueber Rosolsaure ; von C. Graebe und H. Caro. @ingelanfen den 28. September 1876.) Um neues experimentelles Material zur Aufkliiriing der Constitution des Rosanilins zu gewinnen, haben wir das Verhalten dieser Base gegen salpetrige Saure einer erneuerten Untersuchung unterworfen. W II n k 1 y n und dem Einen +) yon uns ist es merst gelungen, mit Hiilfe der Ueberfuhrung des Rosanilins in eine Diazowrbindung und Zersetzen derselben rnit Wasser eine stickstofffreie Saure zu erhalten , fur welche die Formel (&,HlsOs twfgestellt wurde. Mit dem von Sc h m i t t und Kolbe aus dem Phenol durch Erhitzen mit Oxaisaure und Schwefelsnure erhaltenen Farbstoff schien tiieselbo identisch zu sein. F r e s e n i us **I, der diese Verbindungen spiter studirte, gelangte dagegen fur die erstere zu der Zusommensetzung C,,H,,O,, , und sprach sich fur Verschiedenheit der aus Phenol und Rosanilin stammenden Siuren aus. Eine neue Untersuchung, welche in erster Link die Zusainniensetzung des Rosvnilinderivats sicher festzustellen becweckte , war aber besonders deshalb notliwendig gewordeir, weil D a l e und S c h o r l e m m e r ***) aus dem Farbstoff von Soh mitt untl K o 1 be den von ihneii Aurin genannten Korper isolirt hatten, welcher grofse Aehnlichkeit iiiit Rosolsaure beshzt , aber der Formel C,,Hl,08 entsprechend zusainmengesetzt ist. ") Car0 und W a n k l y n , Lond. R. SOC. Proc. 16, 210 und Jwnal ftir praktiache Chemie 100, 49. **) Journal fdr praktische Chemie Its, 184. ***) Diem Anndeo lee, 279. *) Berichte der deutachen &embehen Gerellrahaft 6, 1390. O r a e b e u. Caro, fiber RO#Olsiiu*a iM rorolsinre mit der Naphtalinsaure (Oxynaphtochinon) und dem "rioxynaphtalin oder dem Phtalein und Phtalin des Phenob vergleichen lassen : C,,H,O2. OH C l L l H J ~I , CZoH'*O,(OHL C.,&I,*!,OHk CWH1,0* .OH W l d O H ) , NaphtPlindlure ; XydroeaphWindure ; Pbtalin den Phenols; PhtPlelin des Phenolr; RorobXure ; Hydroromlellure. Nimmt man obige Formeln els walirscheinlich a n , so mhrt did's zu der Ansicht, dai's auch iin Rosanilin nicht die Stickstoffatorne es smd , welche die Bindung bcwirken. Die *on H o f m a n ' n , W a n k t y n *), Keku!B H), B a n mh a u e r -*) und L i e b e r m a ii n i-) aufgestellten Formeln lassen hgegen alle die Stickstothtonte den Zusemmenftang der drei voni Toluidin und Anilin sich herleitendeli Grnppen vermitteln, wahrend die fofgenden, von uns in Wiesbaden dem Vorlrag zu Grunde geleglen Formeln obiger Ansicht entsprechen : Rosaniliu ; RosolsBun, ; Uiese Formeln tregen Lancanilin ; CH, . C,H,. OH cfi,~oE)( C& . CaH4 . OH LsomrollolJure. e r s t ~n s der Folgeruog, dafs die Leucorosolsaure aber nicht die Rosolsiiure eine Trioxyverbindung ist, Rechnung. Sie hsen ferner die Bildung des Rosanilins aua Anilin *) Chem. News 14, 37. **) Lehrbucb B, 674. -*f Eerichte der deutmhen cheminahen Qeeelbohaft 8, 647. t) Doselbst 6, 146. 1. 0,2261 Grm. gaben 0,6533 CO, und 0,1492 H,O. 2. 0,2392 ,, ,, 0,6852 I ,, 0,1160 3. 0,2087 0,6095 ,, 0,1086 Anndeo der Ubemie 178. Bd.
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