Ueber Oxydationsproducte des Safrols

✍ Scribed by Tiemann, Ferd.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1891
• Weight: 335 KB
• Volume: 24
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.189102402115

✦ Synopsis

schwerer loslich als die entsprechende Doppelverbindung des Vanillins. Vanillin und Vanilloylcarbonsaure konnen daher auch durch eine methodische fractionirte PUlung wgsseriger LSsungen ihrer Bisulfitverbindungen durch Alkohol von einander getrennt werden. Elementaranalyse: Theorie Versuch cs 108 55.10 5560 HE 8 4.08 4.45 0 5 80 40.82 -196 100.00 468. Ferd. Tiemann: Ueber Oxydationsproducte des S€bfrols. [Aus dem Berl. Univ.-Labor. No. DCCCXXXXTII; eingegangen am 1. October; vorgetragen in der Sitzung vom Verfasser.]

Das Aceteugenol und das monomolekulare Acetisoeugenol sind leicht zersetzliche Verbindungen. Bei Aboxydation derselben verlaufen, wie erlautert , immer mehrere Processe oeben einander , und das Festhalten und sichere Erkennen einzelner Phasen dieser Processe wird in diesen Fallen noch durch unvermeidliche Nebenreactionen erschwert, bei denen der Benzolkern der genannten Substanzen angegriffen und das Molekiil der einen wie der anderen weitgehend zertriimmert wird.

Es erschien mir daher wunschenswerth, die Richtigkeit der Folgerungen, welche ich auf den Verlauf der einzelnen Processe aus den bei der Aboxydation des Aceteugenols und Acetisoeugenols gemachten Beobachtungen gezogen babe, an einem Phenylallylenderivat zu controliren, bei welchem man hoffen durfte, die Oxydation wesentlich auf die Kohlenstoffseitenkette zu beschranken.

Eine Verbindung, welche dieser Anforderung entspricht, ist das /CH2-CH=CHa

1. Safrol, CGH3--0 (3) , dessen chemische Constitution No ( 4 P C H 2 . , J. F. E y k m a n n und T h. P o 1 e c k ' ) erschlossen haben, und welches dnrch eine sorgfaltige Untersuchung seiner optischen Eigen-1) J. F. E y k m a n n , Recneil de travaux chimiques des Pays-Bas IV, 52 und Th. Poleck, diese Berichte XVII, 1940 und XIX, 1094.