Ueber Oxy- und Aethoxychinoxaline

✍ Scribed by Autenrieth, W. ;Hinsberg, O.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1892
• Weight: 509 KB
• Volume: 25
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.18920250180

✦ Synopsis

75. W. Autenrieth und 0. Hinsberg: Ueber Oxy-und Aethoxyohinoxaline. (Eingegmgen am 5. Februar; mitgetheilt in der Sitzung von Hrn. A. Pinner.) Wir berichteten vor einiger Zeit in dem Archiv der Pharmacie 229, 456 fiber das Aethoxyphenylendiamin, welches diirch Nitriren von Phenacetin und Reduciren des gebildeten Nitrophenacetins leicht ent- Steht') und bewiesen damals durch Darstellung einiger Derivate desselben, dass die Stellung der Substituenten im Benzolkern 0 Ca Hs : NH2 : NHa gleich 1.: 3 : 4 ist, d. h. dass die Verbindung als ein Orthodiamin aufzufassen ist. D a die im Renzolkern Hydroxyl resp. Aethoxyl enthaltenden Chinoxaline und Azine bisher wenig bekannt sind, so haben wir dieses leicht xugangliche Orthodiamin zur Herstellung einiger solcher Verbindungen benutzt. Die Bz-Aethoxychinoxaline und Azine entstehen leicht nach der von dem Einen von uns entdeckten Reaction durch condensation des Aethoxyphenylendiamins mit einer o-Dicarbonylverbindung. -Die Bz-Oxychinoxaline erhielten wir durch Erhitzen der entsprechenden Aethoxpderivate mit starker Salzsaure auf 150-1800. h'ur beim Aethoxychinoxalin selbst versagte die Methode; wir mussteii das Bz-Oxychiooxalin auf directem Wege durch Condensation des von H a h l e kiirzlich dargeatellten m-Oxyphenylendiamins mit Glyoxsl herstellen. Schliesslich haben wir Aethoxy-und Oxypiazthiol dargestellt, welche sich den Chinoxalinen v6llig analog verhalten. Hinsichtlich der Nomenclatur verweisen wir auf Ann. Chem. Pharm. 248, 76. p -A e t h o x y c h i n o x a l i n , Dos Aethoxychinoxalin entsteht beim Eintragen von Olgoxalbisulfit, im geringen Ueberschusse der theoretischeo Menge, in die 1) Wir bemerken hierbei, dass Herr Dr. Groll in seiner Dissertation BUeber Pam-Phenetidin und Derivate desselbena, Base1 1558, welche wir zur Zeit der Abfassung unserer Arb& nicht kannten, einige der von uns dargestellten Verbindungen des Phenacetins, nilmlich das Nitrophenacetin, Nitrophenetidin und das Aethoxyphenylendiamin bereits beschrieben hat. Beim Nitrophenitidin findet Hr. Dr. Groll einen um 9 0 niedrigeren Schmelzpunkt wiviwir; wir glauben jedoch unsere Angabe aufreoht erhalten zu miissen. g) 0. H i n s b e r g , Annal. d. Chem. 237, 327.