Ueber Nitrosirungsproducte und Constitution des durch Condensation von β-Methyladipinsäureester entstehenden Methyl-β-ketomethylencarbonsäureesters
✍ Scribed by Dieckmann, W. ;Groeneveld, A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1900
- Weight
- 576 KB
- Volume
- 33
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Gegen Wasser und wiissrige Minerals6ureu sehr beetiindig, wird die Bisnitroeoverbindung durch Alkali in viillig rrnaloger Weiee gespalten, wie bei ihrem Homologen beechrieben., Spaltung mit Natriumiitbylat in alkoholiecber Liiaung fiibrte zu dem< rucb auf diesem Wege nick kryetallisirt erbaltenen Oximidopimelindureester, durch deasen Vereeifung oder direct durch Eiowirkung vou wiissrigem resp. alkoholischem Alkali auf die Bisnitroeoverbindung u-Oximidopimelineiiure in guter Ausbeute erhalten wurde. Sie erwies e&b ala v6llig identiech mit der durch Aethylnitrit und Natriumalkoholat auo dem Ketonester direct erhaltenen Siiure. 0.1707 g Sbst.: 0.2780 g COs, 0.0913 g HsO.. G HII 0 5 N. Ber. C 44.44, H 5.82. Gef. )) 44142, w 5.94. 87. W. D i e o k m a n n and A. Groeneveld: Ueber Nitrosirangeproduate und Constitution dee duroh Condensation von ~-Methyl~ipineiiureester entetehenden Methyl-pl-ketomethylenaarbon~~ees~rs. [Mitth. au8 dem chem. Laborat. der K. Akad. dar Wissensoh. in Mtinchen.] (Eingegaogen am 12. Febmar.) Wie bereits an anderer Stellel) kurm erwiihnt, hat der Eine vou une die von ihm am Adipindureester und, Pimelinegureeeter aufgefundene intramolekulare Condensation zu cycliecben $-Ketoncarboqdureestern aiif den Ester der nacb S e m m l e r durch Oxydatioq VOR Pulegon leicht zugtinglichen pT-Metbyladigineiiare iibertragen und so den Methyl -pketopentamethylencarboneiiureester erhalten. Bei dern Studium der aus demselben erbaltenen Derivate war ee erwiinscbt, Einblick in die Constitution diesea Ketoncarboneiiureestere zu gewinnen. Wiibreod niimlich die intramolekulare Candensation von Adipiasiiurq mter und Pimelinagnreeeter zu cycliscben P-Retoncarbonsiiureestern fiihrt, deren Constitution schon durch ihre Bildengsweise eindeutig bestimmt is& kiinnen bei der intramolekularen Condensation des @-Methyladipindureeetere ewei ieomere cyclische p-Ketoncarbonsiiureester entatehen, je nachdem bei der Condensation das in 8oder y-Stellung zum Methyl stehende Carbonyl eur Ringschliessung und --1) Dieckmann, dime Berichte 80, 1453. Beriehtr d D. &em. Gcsell8ehnft. Jnhrg. XXXIII.